2-(6-bromo-9-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-4-yl)-1-phenylethanone | 1190719-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-bromo-9-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-4-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(4R)-6-bromo-9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]indol-4-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1190719-50-6
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂
• 分子量: 384.272
• InChiKey: FKPYHCBSWGALLC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  551.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((5-bromo-1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 (S)-CPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-(6-bromo-9-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  顺序催化烯烃跨复分解/分子内Friedel-Crafts烷基化反应制备多环吲哚

  摘要：

  合成捷径：高效的级联反应（请参见方案）导致对映体选择性优异的多环吲哚。通过顺序催化的两个步骤的组合使得能够使用更容易获得的起始原料并使合成更实用。Boc =叔丁氧羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200903462

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyrano[3,4-b]indoles Catalyzed by Chiral N-Triflyl Phosphoramide via Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation Reaction
  作者：Shu-Li You、Jun-Wei Zhang、Quan Cai、Xiao-Xin Shi、Wei Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1260537

  日期：2011.6

  A highly efficient intramolecular enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction of indolyl enones utilizing chiral N-triflyl phosphoramide catalyst is described. Various tetrahydropyrano[3,4-b]indoles (THPI) have been afforded with excellent yields and up to 98% ee.

  本研究介绍了利用手性 N-三乙烯基磷酰胺催化剂对吲哚烯酮进行高效的分子内对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。得到了各种四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（THPI），产量极高，ee高达 98%。
• Asymmetric Construction of Polycyclic Indoles through Olefin Cross-Metathesis/Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation under Sequential Catalysis
  作者：Quan Cai、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.200903462

  日期：2009.9.21

  A synthetic shortcut: A highly efficient cascade reaction (see scheme) led to polycyclic indoles with excellent enantioselectivity. The combination of the two steps through sequential catalysis enables the use of more readily available starting materials and makes the synthesis more practical. Boc=tert‐butoxycarbonyl.

  合成捷径：高效的级联反应（请参见方案）导致对映体选择性优异的多环吲哚。通过顺序催化的两个步骤的组合使得能够使用更容易获得的起始原料并使合成更实用。Boc =叔丁氧羰基。