2-(allyloxymethyl)-5-bromo-1-methyl-1H-indole | 940960-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxymethyl)-5-bromo-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-1-methyl-2-(prop-2-enoxymethyl)indole
• CAS: 940960-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: JNGHHYGCPHLBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxymethyl)-5-bromo-1-methyl-1H-indole 在 Grubbs' catalyst Ru₆₂₇ 3,5-二硝基苯甲酸 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (R)-2-(6-bromo-9-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles

  摘要：

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.

  DOI：

  10.1021/ol0703130
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(allyloxymethyl)-5-bromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles

  摘要：

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.

  DOI：

  10.1021/ol0703130

文献信息

• Asymmetric Construction of Polycyclic Indoles through Olefin Cross-Metathesis/Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation under Sequential Catalysis
  作者：Quan Cai、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.200903462

  日期：2009.9.21

  A synthetic shortcut: A highly efficient cascade reaction (see scheme) led to polycyclic indoles with excellent enantioselectivity. The combination of the two steps through sequential catalysis enables the use of more readily available starting materials and makes the synthesis more practical. Boc=tert‐butoxycarbonyl.

  合成捷径：高效的级联反应（请参见方案）导致对映体选择性优异的多环吲哚。通过顺序催化的两个步骤的组合使得能够使用更容易获得的起始原料并使合成更实用。Boc =叔丁氧羰基。
• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles
  作者：Chang-Feng Li、Hiu Liu、Jie Liao、Yi-Ju Cao、Xiao-Peng Liu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol0703130

  日期：2007.5.1

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.