3-(2-methyl-indol-3-yl)-1-phenyl-propan-1-one | 13993-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methyl-indol-3-yl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: β-(2-Methylindolyl)-propiophenon；3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 13993-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: JNCRFTBUJUKTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-indol-3-yl)-1-phenyl-propan-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的吲哚环化反应合成螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]和1-氮杂咔唑衍生物

  摘要：

  实现了由2-甲基吲哚衍生的肟乙酸酯产生的高产率，铜催化的吲哚脱芳香化反应，可提供结构新颖的螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]衍生物，产率为67-98％。当吲哚的C–2位未被取代时，可得到中等收率的氮杂咔唑衍生物。这种转化提供了一种有效的方法，可用于获得具有广泛底物范围的含氮螺环吲哚胺和氮杂咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700073
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-indol-3-yl)-4-oxo-4-phenyl-butyric acid 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIGORYAN G. V.; AGBALYAN S. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 3, 348-351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-catalyzed β-functionalization of saturated ketones with indoles: a one-step synthesis of C3-substituted indoles
  作者：Zhao Yang、Chengkou Liu、Yu Zeng、Jingming Zhang、Zhixiang Wang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra19000f

  日期：——

  An effective one-pot synthesis of β-indolylketones from saturated ketones and indoles was developed. It is noteworthy that this methodology has a good functional group tolerance (alkyl, nitro, halogen, hydroxyl, methoxyl, carboxyl and ester) and is of great significance to the preparation of many indole heterocycles.

  从饱和的酮和吲哚开发了一种有效的一锅法合成β-吲哚基酮的方法。值得注意的是，该方法具有良好的官能团耐受性（烷基，硝基，卤素，羟基，甲氧基，羧基和酯），并且对许多吲哚杂环的制备具有重要意义。
• InCl3-Catalysed Conjugate Addition of Indoles with Electron-Deficient Olefins
  作者：J. S. Yadav、Sunny Abraham、B. V. S. Reddy、G. Sabitha

  DOI：10.1055/s-2001-18068

  日期：——

  Indole and 2-methylindole undergo conjugate addition with electron-deficient olefins in the presence of a catalytic amount of InCl3 at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields with high selectivity.

  在环境温度下，在催化量的 InCl3 存在下，吲哚和 2-甲基吲哚与缺电子烯烃进行共轭加成，以优异的收率和高选择性得到相应的迈克尔加合物。
• Conjugate Addition of Indoles with Electron‐Deficient Olefins Catalyzed by Fe‐Exchanged Montmorillonite K10
  作者：Pankajkumar R. Singh、Shriniwas D. Samant、Devendrapratap U. Singh

  DOI：10.1080/00397910500516357

  日期：2006.5

  Abstract Conjugate addition of indoles with a variety of electron‐deficient olefins in the presence of Fe‐exchanged montmorillonite K10 affords the corresponding Michael adduct in excellent yields with high selectivity. The catalyst was also found to be recyclable.

  摘要 在 Fe 交换的蒙脱石 K10 存在下，吲哚与各种缺电子烯烃的共轭加成以高产率和高选择性得到相应的迈克尔加合物。还发现该催化剂是可回收的。
• Remarkable Lewis acid catalytic performance of the scandium trimesate metal organic framework MIL-100(Sc) for C–C and CN bond-forming reactions
  作者：Laura Mitchell、Berenice Gonzalez-Santiago、John P. S. Mowat、Mary E. Gunn、Patrick Williamson、Nadia Acerbi、Matthew L. Clarke、Paul A. Wright

  DOI：10.1039/c2cy20577g

  日期：——

  porous metal organic frameworks scandium trimesate MIL-100(Sc), scandium terephthalates MIL-101(Sc), MIL-88B(Sc) and MIL-68(Sc), scandium 4,4′-biphenyl-dicarboxylate MIL-88D(Sc) and the scandium 3,3′,5,5-azobenzene-tetracarboxylate socMOF(Sc) have been compared as Lewis acid catalysts against Sc3+-exchanged zeolite Beta, MIL-100(Cr), MIL-101(Cr), MIL-100(Fe) and the divalent MOFs HKUST-1(Cu), CPO-27(Ni)

  多孔金属有机骨架 偏苯三酸 MIL-100（Sc），对苯二甲酸dium MIL-101（Sc），MIL-88B（Sc）和MIL-68（Sc）， 4,4'-联苯二甲酸已比较MIL-88D（Sc）和3,3'，5,5-偶氮苯四甲酸so Soc MOF（Sc）作为路易斯酸催化剂对Sc 3+的比较交换沸石Beta，MIL-100（Cr），MIL-101（Cr），MIL-100（Fe）和二价MOF HKUST-1（Cu），CPO-27（Ni）和STA-12（Ni），每个都可以配位不饱和金属位点来制备。这些MOF的性能已经在几种路易斯酸催化的反应中进行了研究，这些反应在有机合成中很重要，但很少使用MOF催化剂进行研究。这些反应是（i）亲核烯烃和贫电子醛的分子间羰基烯反应，（ii）富电子杂环和缺电子烯烃之间的Friedel-Crafts型Michael加成反应，以及（iii）酮亚胺和醛亚胺的形成。在每种催