3-(4-methyl-2-phenylnaphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one | 1259017-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methyl-2-phenylnaphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methyl-2-phenylnaphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1259017-13-4
• 化学式: C₂₆H₂₂O
• 分子量: 350.46
• InChiKey: LUDNRQICXFWGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丙-1-烯-2-基苯 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methyl-2-phenylnaphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过6-endo-dig环化反应将邻（炔基）苯乙烯与烯丙醇进行钯催化的好氧氧化偶联：多取代萘的区域选择性构建。

  摘要：

  描述了一种有效的方案，用于在温和的反应条件下从容易获得的邻（炔基）苯乙烯区域选择性构建多取代的官能化萘。该反应通过环芳构化和邻-（炔基）苯乙烯与PdCl 2催化的烯丙基醇的分子间偶联而进行。值得注意的是，该反应在露天作为绿色氧化剂源时是成功的。发现包括保护游离的OH基在内的一系列官能团（F，Cl，Br，NO 2和酯）是相容的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01240

文献信息

• Palladium-Catalyzed Bisolefination of C−C Triple Bonds: A Facile Method for the Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja108998d

  日期：2010.12.22

  A highly efficient and mild palladium-mediated bisolefination of C-C triple bonds is described for the first time. With different types of olefin employed, this reaction terminates in diverse fashions. In addition to the merit of using oxygen as the sole oxidant, this reaction exhibits high reactivities and functionality tolerance simultaneously, thus providing a promising method for the synthesis of naphthalene derivatives.
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of <i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes with Allylic Alcohols via 6-<i>endo-dig</i> Cyclization: Regioselective Construction of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Perla Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01240

  日期：2019.10.18

  An efficient protocol is described for the regioselective construction of polysubstituted functionalized naphthalenes from easily accessible ortho-(alkynyl)styrenes under mild reaction conditions. The reaction proceeds via cycloaromatization and intermolecular coupling of ortho-(alkynyl)styrenes with allylic alcohols catalyzed by PdCl2. Notably, the reaction is successful under open air as the green

  描述了一种有效的方案，用于在温和的反应条件下从容易获得的邻（炔基）苯乙烯区域选择性构建多取代的官能化萘。该反应通过环芳构化和邻-（炔基）苯乙烯与PdCl 2催化的烯丙基醇的分子间偶联而进行。值得注意的是，该反应在露天作为绿色氧化剂源时是成功的。发现包括保护游离的OH基在内的一系列官能团（F，Cl，Br，NO 2和酯）是相容的。