α-hydroxy-β-phenylsulfanyl-isobutyric acid | 90357-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-hydroxy-β-phenylsulfanyl-isobutyric acid
• 英文别名: α-Oxy-β-phenylthio-isobuttersaeure；α-Hydroxy-β-phenylmercapto-isobuttersaeure；2-Hydroxy-2-methyl-3-phenylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 90357-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: XMNAZLITMDBNBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-β-phenylsulfanyl-isobutyric acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 二氟比鲁卡胺
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-(phenylthio)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-hydroxy-β-phenylsulfanyl-isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazoles: A new class of anti-prostate cancer agents

  摘要：

  Sulfide and sulfonyl derivatives of 1,2,4-oxadiazoles were synthesized and screened by MTT assay on the prostate cancer cells, DU-145. Six compounds were identified as potential anti-prostate cancer agents with IC50 values ranging from 0.5 to 5.1 mu M. These compounds exhibited good activity on the androgen independent cells PC-3, while the results were moderate on androgen dependent LNCaP cells, suggesting the possibility of a mechanism of action different from that of the bioisosteric bicalutamide. Also a very low cytotoxicity was observed on non-cancerous cells MCF-10A. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.059

文献信息

• Process for the preparation of chiral alpha-hydroxycarboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030092142A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A process for the preparation of chiral &agr;-hydroxycarboxylic acids: 1 in which R1 is optionally halogen substituted C 1 -C 2 -alkyl and R2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkyl from a compound: 2 in which R′ 2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkylene, m is 0 or 1 and R is optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl and X can be oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, imino, C 1 -C 6 -alkylimino, xanthate, silyl, or, if m is equal to 0, halogen, which is reacted in the presence of a cyanide group donor to give the corresponding (R)- or (S)-cyanohydrin or its racemate: 3 which then is converted by means of acidic hydrolysis into an acid: 4 or its racemate, and by cleavage of the group: (R) m —X  (V), and optional resolution, whereby the desired chiral &agr;-hydroxycarboxylic acid of the formula (I) is obtained.

  一种制备手性α-羟基羧酸的方法：其中R1是可选的卤代C1-C2烷基，R2是可选的卤代C2-C3烷基，从化合物2开始：其中R'2是可选的卤代C2-C3亚烷基，m为0或1，R是可选的取代烷基，芳基，杂芳基或杂环基，X可以是氧，硫，亚磺酰，磺酰，亚胺，C1-C6-烷基亚胺，黄原酸酯，硅烷基或，如果m等于0，则为卤素，它在氰基供体的存在下反应，以给出相应的（R）-或（S）-氰醇或其消旋体3：然后通过酸性水解将其转化为酸4或其消旋体，并通过断裂基团（R）m-X（V）和可选的分离来获得所需的手性α-羟基羧酸式(I)。
• Delisle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 260, p. 256
  作者：Delisle

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2415 - 2423
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Amide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0100172B1

  公开（公告）日：1987-08-12
• TUCKER, HOWARD;CROOK, J. W.;CHESTERSON, G. J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 954-959
  作者：TUCKER, HOWARD、CROOK, J. W.、CHESTERSON, G. J.

  DOI：——

  日期：——