benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-diazonium tosylate | 1228306-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-diazonium tosylate
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole-5-diazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1228306-22-6
• 化学式: C₇H₅N₂O₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: JSNKLGVKVSDZDF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-diazonium tosylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3,4-亚甲二氧基苯基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090
• 作为产物：
  描述：

  在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-diazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090

文献信息

• Synthesis of a library of 2-aryl-2H-tetrazole-5-carboxamides for photoaffinity labeling of aminergic G-protein coupled receptors
  作者：Daniil Zhukovsky、Evgeny Kanov、Raul Gainetdinov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.09.011

  日期：2022.9
• Rhodium(I)-Catalyzed Synthesis of Aryltriethoxysilanes from Arenediazonium Tosylate Salts with Triethoxysilane
  作者：Wei Wang、Zhi Tang、Yuan Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1219090

  日期：2010.3

  An efficient method for the preparation of aryltriethoxysilanes from arenediazonium tosylate salts has been developed, which expands the substrates of rhodium-catalyzed silylation from iodides, bromides, and triflates to diazonium salts. A new method for hydrodediazoniation has also been explored.

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。