3,3'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(1-phenylpropan-1-one) | 13993-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(1-phenylpropan-1-one)
• 英文别名: 1,1'-diphenyl-3,3'-pyrrole-2,5-diyl-bis-propan-1-one；2,5-bis-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-pyrrole；2,5-Bis-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-pyrrol；2,5-Bis-(β-benzoyl-ethyl)-pyrrol；5-Di-(2-benzoylethyl)-pyrrol；3-[5-(3-oxo-3-phenylpropyl)-1H-pyrrol-2-yl]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 13993-21-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: OKGRUHBAGKWVQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dioxo-4,4'-diphenyl-2,2'-pyrrole-2,5-diyl-di-butyric acid 生成 3,3'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(1-phenylpropan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Buchta; Schamberger, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1363,1366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Cristian G. Hrib、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201200188

  日期：2012.5.14

  Several ruthenium‐catalyzed atom‐economic transformations of propargyl alcohols with pyrroles or indoles leading to alkylated, propargylated, or annulated heteroaromatics are reported. The mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex containing a redox‐coupled dienone ligand. The mode of activation regarding the propargyl alcohols determines the reaction pathway

  据报道，几种钌催化的炔丙醇与吡咯或吲哚的原子经济转化会导致烷基化，炔丙基化或环化的杂芳族化合物。在机理上截然不同的反应是由包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单一钌（0）配合物催化的。关于炔丙醇的活化方式决定了反应途径，并取决于醇的取代方式。次级底物通过1,2-氢转移形成烯基配合物，而第三级底物的转化涉及亚烯基中间体。1-乙烯基炔丙醇通过级联烯丙基化/环化序列转化。
• Microwave-Assisted Addition of Pyrroles to Electron-Deficient Olefins: A Rapid Entry to<i>C</i>-Alkyl Pyrroles
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Wen-Zhen Yang、Rui-Feng Yang

  DOI：10.1055/s-2005-872688

  日期：——

  A general procedure for the Michael addition of pyrroles with electron-deficient olefins using silica gel supported reagent under microwave irradiation, has been developed. This new method is fast, efficient, environmentally benign and solvent-free. A catalytic amount of BiCl 3 is employed for moderately bulk electron-deficient olefins.

  已经开发了在微波辐射下使用硅胶支持的试剂将吡咯与缺电子烯烃迈克尔加成的一般程序。这种新方法快速、高效、环保且无溶剂。催化量的 BiCl 3 用于中等体积的缺电子烯烃。
• Bismuth Trichloride–Catalyzed C‐Alkylation of Pyrroles with Electron‐Deficient Olefins
  作者：Zhuang‐Ping Zhan、Jing‐Liang Yu、Wen‐Zhen Yang

  DOI：10.1080/00397910500522074

  日期：2006.6.1
• Addition of pyrroles to electron deficient olefins employing InCl3
  作者：J.S Yadav、Sunny Abraham、B.V Subba Reddy、G Sabitha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01697-5

  日期：2001.11

  Pyrroles undergo conjugate addition with electron deficient olefins in the presence of a catalytic amount of indium trichloride at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields with high selectivity without polymerisation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.