1,3-dimethyltriphenylene | 17157-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyltriphenylene
• 英文别名: 1,3-Diamethyltriphenylen；1,3-Dimethyl-triphenylen
• CAS: 17157-14-1
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: YQQFGIKMPKPSSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  461.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  432.32;432.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-dimethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过钯配合物催化的两个连续的C-C键形成邻碘代联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴代苄醇的级联反应合成多取代的联苯和菲

  摘要：

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01693

文献信息

• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes via Sequential C–H Activation and Decarboxylation
  作者：Yuzhong Yang、Bang Zhou、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02310

  日期：2018.9.7

  A novel tandem intermolecular decarboxylative coupling reaction of o-bromobenzoic acids and aryl iodides has been developed. The method affords a range of unsymmetrically triphenylenes and displays unique regioselectivity and broad substrate scope. Mechanistically, palladium/norbornene-catalyzed C–H activation and subsequent double decarboxylative coupling reactions were involved. Moreover, the triphenylenes

  已开发出一种新颖的邻溴代苯甲酸与芳基碘化物的串联分子间脱羧偶联反应。该方法提供了一系列不对称的亚苯并显示出独特的区域选择性和广泛的底物范围。从机理上讲，涉及钯/降冰片烯催化的CH活化和随后的双脱羧偶联反应。此外，三苯撑也可以在无降冰片烯条件下由2-碘代联苯和邻溴苯甲酸合成。
• Annulative π-Extension of Unactivated Benzene Derivatives through Nondirected C–H Arylation
  作者：Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Jeong Kon Seo、Gert von Helden、Jan-Uwe Rohde、Bum Suk Zhao、Jongcheol Seo、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02583

  日期：2019.9.6

  to polycyclic arenes. Herein, we disclose a nondirected annulation approach of unactivated simple arenes. The palladium-catalyzed 2-fold C-H arylation event facilitates tandem C-C linkage relays to furnish fully benzenoid triphenylene frameworks using cyclic diaryliodonium salts. The inseparable regioisomeric mixture of 1- and 2-methyltriphenylenes is identified by the combined analysis of ion mobility-mass

  环状π延伸化学为多环芳烃的合成提供了一条简洁的途径。在此，我们公开了未激活的简单芳烃的非定向环行方法。钯催化的2倍CH芳基化反应可促进串联CC连接继电器使用环状二芳基碘鎓盐提供完全的苯并三苯并菲骨架。通过离子迁移质谱，气相红外光谱和分子模拟研究的组合分析，可以确定1-和2-甲基三亚苯基不可分离的区域异构体混合物。
• Aryne Chemistry—X
  作者：H. Heaney、P. Lees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92003-4

  日期：1968.1

  Various possible routes to the synthesis of 2,2′-dihalogenobiphenyls have been investigated. The pyrolysis of biphenylene iodonium affords 2-chloro-2′-iodobiphenyl in useful yield. 2-Chloro-2′-lithiobiphenyl has been used in the synthesis of 4-trifluormethyl-; 3,4-dimethyl-; 3,5-dimethyl-; and 3,4-dimethoxytriphenylene.

  已经研究了合成2,2'-二卤代联苯的各种可能途径。联苯碘鎓的热解以有用的产率提供了2-氯-2'-碘联苯。2-氯-2'-硫代联苯已用于合成4-三氟甲基-; 3,4-二甲基-; 3,5-二甲基-; 和3，4-二甲氧基三亚苯基。
• Decarbonylative/decarboxylative [4 + 2] annulation of phthalic anhydrides and cyclic iodoniums towards triphenylenes
  作者：Lingyu Huang、Rongrong Xie、Chaoying Wen、Yanyan Yang、Yiwen Wang、Shiyan Ren、Bin Huang、Shiqing Li

  DOI：10.1039/d2ob00500j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarbonylative/decarboxylative annulation of phthalic anhydrides with cyclic diaryliodonium salts to synthesize triphenylenes has been developed.

  已经开发出了一种使用钯催化的脱羰基/脱羧基环化反应，将邻苯二甲酸酐与环状二芳基碘鎓盐反应，合成三苯基烯。