(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)benzene | 213331-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)benzene
• 英文别名: 1-Prop-2-ynoxybut-3-enylbenzene
• CAS: 213331-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FECUZNNPGDTDSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)benzene 在 Grubbs catalyst first generation lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Enyne Metathesis of Acetylenic Boronates: A Concise Route for the Construction of Cyclic 1,3-Dienylboronic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3101::aid-anie3101>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以70%的产率得到(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化生成的α-氧代金碳烯对苯环的环丙烷化作用：一锅法从炔丙基苄基醚中获取四氢吡喃酮-熔合环庚烯。

  摘要：

  在Buchner反应中首次证明了由氧化生成的α-氧代金卡宾对苯环的环丙烷化，其中易于获得的炔丙基苄基醚通过顺序氧化金催化作用，一锅转化为四氢吡喃酮稠合的环庚烯，并经碱促进异构化。还实现了芳烃环丙烷化而没有环丙烷环断裂的其他实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701322

文献信息

• Diastereodivergent Hydrosilylative Enyne Cyclization Catalyzed by <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene‐Ni </scp> (0) ^†
  作者：Meng Yu、Xuefeng Yong、Weiwei Gao、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/cjoc.202000651

  日期：2021.6

  activated N-heterocyclic carbene-Ni(0) as a catalyst and R3SiH as silane (IPrCl, syn- : anti-selectivity from up to 98 : 2 to 7 : 93 by Z = O, NH vs. NMs, R1 = n-pentyl). Heterocycles bearing homoallylsilane rather than vinylsilane was obtained chemoselectively. The undesired yet highly competitive reactivity was suppressed, like direct hydrosilylation of alkene and alkyne concurrently. Optionally, the

  使用电子激活达到高通用性和广泛范围催化diastereodivergent hydrosilylative烯炔的环化ñ -杂环卡宾-镍（0）作为催化剂和R 3的SiH硅烷（IPR氯，顺式- ：抗从多达-选择性至98:2到7:93（Z = O，NH对NMs，R 1 =正戊基）。化学选择性地获得了带有均烯丙基硅烷而不是乙烯基硅烷的杂环。抑制了不希望的但极富竞争性的反应性，例如同时进行烯烃和炔烃的直接氢化硅烷化。可选地，使用IPr Me可以在一锅中进一步还原均烯丙基硅烷产品（EtO）3 SiH （作为配体）和（EtO）3 SiH（作为硅烷），在与上述相同的其他标准条件下，提供了从炔烃获得更多立体中心和更多样化产品结构的实用途径。
• [(NHC)Ni ^II H]‐Catalyzed Cross‐Hydroalkenylation of Cyclopropenes with Alkynes: Cyclopentadiene Synthesis by [(NHC)Ni ^II ]‐Assisted C−C Rearrangement
  作者：Jian‐Qiang Huang、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/anie.201901255

  日期：2019.4.16

  achieved for the first time by using new [(NHC)Ni(allyl)]BArF catalysts (NHC=N‐heterocyclic carbenes). By controlling the (NHC)NiIIH relative insertion reactivity with cyclopropene and alkyne, a broad scope of cyclopentadienes was obtained with highly selectively. The structural features of the new (NHC)NiII catalyst were important for the success of the reaction. The mild reaction conditions employed may

  通过使用新的[（NHC）Ni（烯丙基）] BAr F催化剂（NHC = N杂环卡宾），首次使用环丙烯和炔烃作为底物对实现了交叉氢烯基化/重排级联反应（HARC ）。通过控制（NHC）Ni II H与环丙烯和炔烃的相对插入反应性，可以高度选择性地获得宽范围的环戊二烯。新型（NHC）Ni II催化剂的结构特征对于反应成功至关重要。所采用的温和反应条件可以作为探索（NHC）Ni II辅助的乙烯基环丙烷重排反应性的入口。
• NHC‐Ni(0) Catalyzed Diastereodivergent Hydroacylative Enyne Cyclization: Synthesis of Heterocycles bearing γ‐Enone
  作者：Xuefeng Yong、Elvis Wang Hei Ng、Zibo Zhen、Xiulian Lin、Weiwei Gao、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/adsc.202000718

  日期：2020.10.6

  NHC‐Nickel(0) catalyzed 1,3‐ and 1,4‐diastereodivergent hydroacylative heteroenyne cyclization with aldehydes was achieved (Syn‐:Anti‐, switchable from up to 1:99 to 98:2). Both sets of heterocyclic diastereomers are accessible via this route, with a high γ‐:α‐enone structure ratio. Preliminary DFT investigations indicated that the manipulation of the N‐substituent exerts a direct influence on the

  通过NHC-镍（0）催化了1,3-和1,4-非对映异构的加氢醛基醛的环化反应（Syn :: Anti，可从1:99切换到98：2）。两组杂环非对映异构体均可以通过此途径获得，并具有较高的γ-：α-烯酮结构比。DFT的初步研究表明，对N取代基的操纵直接影响了NHC-尼克-弹性环戊烯形成的非对映选择性。计算中指出的与环内键角（CZ-C）变化相关的能量差可能可能解释了观察到的宽范围和高非对映异构选择性。
• Brønsted Acid-Catalyzed Three-Component Hosomi–Sakurai Reactions
  作者：Daniela Kampen、Arnaud Ladépêche、Gerrit Claßen、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.200800036

  日期：2008.5.5

  Aldehydes react with silyl ethers or the corresponding alcohols and allylsilanes in the presence of catalytic amounts of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBA) to provide a wide range of homoallylic ethers in moderate to high yields.

  醛在催化量的2,4-二硝基苯磺酸（DNBA）的存在下与甲硅烷基醚或相应的醇和烯丙基硅烷反应，以中等至高收率提供各种均聚物。
• Ruthenium dihydride complexes as enyne metathesis catalysts
  作者：Martin A. Dolan、Alexandre D.C. Dixon、John D. Chisholm、Daniel A. Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.016

  日期：2018.12

  Ruthenium–catalyzed enyne metathesis is a reliable and efficient method for the formation of 1,3-dienes, a common structural motif in synthetic organic chemistry. The development of new transition-metal complexes competent to catalyze enyne metathesis reactions remains an important research area. This report describes the use of ruthenium (IV) dihydride complexes with the general structure RuH2Cl2(PR3)2

  钌催化的烯炔复分解是形成1,3-二烯（一种合成有机化学中常见的结构基序）的可靠而有效的方法。能够催化烯炔复分解反应的新型过渡金属配合物的开发仍然是重要的研究领域。该报告描述了具有一般结构RuH 2 Cl 2（PR 3）2的二氢化钌（IV）配合物的使用作为烯炔复分解的新催化剂。这些二氢化钌（IV）在基于复分解的转化中作为催化剂一直未被开发。研究了这些配合物与1,6和1,7-烯炔的反应性。观察到的反应产物与通过钌亚乙烯基中间体发生的复分解活性一致。