2-phenyl-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 213331-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5-ethenyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 213331-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: VVOKKDOIOZYOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 甲醇 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (-)-(2R,6aR,10aR,10bR)-9-methoxy-6a-methyl-2-phenyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene-7,10(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207
• 作为产物：
  描述：

  (1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)benzene 在 RuH2Cl2(P(t-Bu)2Me)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-phenyl-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  二氢化钌配合物作为烯炔复分解催化剂

  摘要：

  钌催化的烯炔复分解是形成1,3-二烯（一种合成有机化学中常见的结构基序）的可靠而有效的方法。能够催化烯炔复分解反应的新型过渡金属配合物的开发仍然是重要的研究领域。该报告描述了具有一般结构RuH 2 Cl 2（PR 3）2的二氢化钌（IV）配合物的使用作为烯炔复分解的新催化剂。这些二氢化钌（IV）在基于复分解的转化中作为催化剂一直未被开发。研究了这些配合物与1,6和1,7-烯炔的反应性。观察到的反应产物与通过钌亚乙烯基中间体发生的复分解活性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.016

文献信息

• Total Synthesis of 20-Norsalvinorin A. 1. Preparation of a Key Intermediate
  作者：Ylva E. Bergman、Roger Mulder、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/jo802623n

  日期：2009.3.20

  tricylic intermediate 3a, for the total synthesis of the C20-nor analogue of salvinorin A, was prepared in seven steps from 3-furaldehyde. Key steps involved a highly regio- and diastereoselective Lewis acid assisted Diels−Alder reaction followed by base-promoted epimerization and a completely stereoselective conjugate reduction.

  用于全合成Salvinorin A的C 20 -nor类似物的关键三聚中间体3a是由3-呋喃甲醛分七个步骤制备的。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的路易斯酸辅助的Diels-Alder反应，然后是碱促进的差向异构化和完全立体选择性的共轭物还原。
• Remarkable Effect of Ethylene Gas in the Intramolecular Enyne Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Miwako Mori、Norikazu Sakakibara、Atsushi Kinoshita

  DOI：10.1021/jo980896e

  日期：1998.9.1
• Ruthenium dihydride complexes as enyne metathesis catalysts
  作者：Martin A. Dolan、Alexandre D.C. Dixon、John D. Chisholm、Daniel A. Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.016

  日期：2018.12

  Ruthenium–catalyzed enyne metathesis is a reliable and efficient method for the formation of 1,3-dienes, a common structural motif in synthetic organic chemistry. The development of new transition-metal complexes competent to catalyze enyne metathesis reactions remains an important research area. This report describes the use of ruthenium (IV) dihydride complexes with the general structure RuH2Cl2(PR3)2

  钌催化的烯炔复分解是形成1,3-二烯（一种合成有机化学中常见的结构基序）的可靠而有效的方法。能够催化烯炔复分解反应的新型过渡金属配合物的开发仍然是重要的研究领域。该报告描述了具有一般结构RuH 2 Cl 2（PR 3）2的二氢化钌（IV）配合物的使用作为烯炔复分解的新催化剂。这些二氢化钌（IV）在基于复分解的转化中作为催化剂一直未被开发。研究了这些配合物与1,6和1,7-烯炔的反应性。观察到的反应产物与通过钌亚乙烯基中间体发生的复分解活性一致。
• Enantioselective Access to Key Intermediates for Salvinorin A and Analogues
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Christophe Bour、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.201100207

  日期：2011.5

  Access to enantiopure synthetic platforms that can generate key intermediates for salvinorin A analogues through diastereoselective Diels-Alder cycloaddition between an enantiopure sulfinylquinone and semicyclic dienes is described.

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。