1-phenyltriphenylene | 16291-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyltriphenylene
• 英文别名: 1-Phenyl-triphenylen
• CAS: 16291-40-0
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: PCGQOYPJAJECND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyltriphenylene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1,2:6,7-二苯并芘 (Van)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻碘联芳基化合物的环二聚法从下而上构造π扩展的芳烃

  摘要：

  开发了一种简单的方法来构建具有三亚苯基核的芳族化合物。该方法涉及通过碘键和CH键的双键裂解步骤，钯催化的邻碘联芳基化合物的环状二聚化。需要简单的反应条件，既不需要配体也不需要氧化剂，并且该反应在不影响效率或可扩展性的情况下可以耐受多种偶联伙伴。值得注意的是，可以生成四氯取代的合成子1,1,6,11-三氯-4-（4-氯苯基）三亚苯基，并通过与芳基硼酸的后期芳基化反应来制备一系列完全熔融的小石墨烯纳米带。以及随后的Scholl反应。综合策略使自下而上的访问以受控方式访问扩展的π系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201803603
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到1-phenyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻碘联芳基化合物的环二聚法从下而上构造π扩展的芳烃

  摘要：

  开发了一种简单的方法来构建具有三亚苯基核的芳族化合物。该方法涉及通过碘键和CH键的双键裂解步骤，钯催化的邻碘联芳基化合物的环状二聚化。需要简单的反应条件，既不需要配体也不需要氧化剂，并且该反应在不影响效率或可扩展性的情况下可以耐受多种偶联伙伴。值得注意的是，可以生成四氯取代的合成子1,1,6,11-三氯-4-（4-氯苯基）三亚苯基，并通过与芳基硼酸的后期芳基化反应来制备一系列完全熔融的小石墨烯纳米带。以及随后的Scholl反应。综合策略使自下而上的访问以受控方式访问扩展的π系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201803603

文献信息

• Modular metal-free catalytic radical annulation of cyclic diaryliodoniums to access π-extended arenes
  作者：Daqian Zhu、Hui Peng、Yameng Sun、Zhouming Wu、Yun Wang、Bingling Luo、Tiantian Yu、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/d0gc04183a

  日期：——

  Tert-butylamine-catalyzed free radical annulations with cyclic diaryliodoniums occur in environmentally friendly ethyl acetate and do not require transition metal, providing diversified polycyclic aromatic hydrocarbons by modulating substituents.

  叔丁胺催化的自由基环化反应与环状二芳基碘嗡盐在环保的乙酸乙酯中进行，无需过渡金属，通过调节取代基可提供多样化的多环芳烃。

• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• Synthesis of Redox-Active Phenanthrene-Fused Heteroarenes by Palladium-Catalyzed C–H Annulation
  作者：Jin Hyeok Jang、Seongmo Ahn、Soo Eun Park、Soeun Kim、Hye Ryung Byon、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04545

  日期：2020.2.21

  Pd-catalyzed C-H annulation reactions of halo- and aryl-heteroarenes were developed using readily available o-bromobiaryls and o-dibromoaryls, respectively. A variety of five-membered heteroarenes rapidly provided the corresponding phenanthrene-fused heteroarenes, which led to the identification of phenanthro-pyrazole and thiazole as new, stable -2 V redox couples. The flexible syntheses and tunability

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes via Sequential C–H Activation and Decarboxylation
  作者：Yuzhong Yang、Bang Zhou、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02310

  日期：2018.9.7

  A novel tandem intermolecular decarboxylative coupling reaction of o-bromobenzoic acids and aryl iodides has been developed. The method affords a range of unsymmetrically triphenylenes and displays unique regioselectivity and broad substrate scope. Mechanistically, palladium/norbornene-catalyzed C–H activation and subsequent double decarboxylative coupling reactions were involved. Moreover, the triphenylenes

  已开发出一种新颖的邻溴代苯甲酸与芳基碘化物的串联分子间脱羧偶联反应。该方法提供了一系列不对称的亚苯并显示出独特的区域选择性和广泛的底物范围。从机理上讲，涉及钯/降冰片烯催化的CH活化和随后的双脱羧偶联反应。此外，三苯撑也可以在无降冰片烯条件下由2-碘代联苯和邻溴苯甲酸合成。
• 一种芳基取代的三亚苯类化合物的制备方法及其应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109942361B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种芳基取代的三亚苯类化合物的制备方法及其应用。该制备方法过程为：以式I化合物为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70～160℃，原料经钯催化反应得到芳基取代的三亚苯类化合物；式I化合物的结构为：其中，R1为H原子、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、F或Cl，R2为H原子、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、F或Cl，并且R1和R2中至少有一个为H原子。该合成路线未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，设备要求低，适合快速构建三亚苯类化合物以及稠环化合物。