2-(ethylthio)-prop-2-en-1-al | 245663-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(ethylthio)-prop-2-en-1-al
• 英文别名: 2-ethylsulfanylprop-2-enal
• CAS: 245663-66-5
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: ZYDFNHUYFFBZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)-prop-2-en-1-al 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-Formyl-2,5-diethylthio-2,3-dihydro-γ-pyran
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of dimerization of 2-alkylthiopropenals

  摘要：

  The rate constants for cyclodimerization of alpha-alkylthioacroleins were determined. They are two orders of magnitude higher than those for dimerization of alpha-alkoxyacroleins.

  DOI：

  10.1007/bf02494762
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-2,5-diethylthio-2,3-dihydro-γ-pyran 生成 2-(ethylthio)-prop-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Keiko; Chuvashev; Stepanova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 34 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of Alkynyl Sulfoxides Catalyzed by Gold(I) Complexes
  作者：Nathan D. Shapiro、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja070789e

  日期：2007.4.1

  A series of gold(I)-catalyzed rearrangement reactions of alkynyl sulfoxides are reported. Homopropargylsulfoxides are rearranged to benzothiepinones or benzothiopines, while α-thioenones are formed in the reaction of propargylsulfoxides. The proposed mechanism proceeds via an α-carbonyl gold−carbenoid intermediate formed through gold-promoted oxygen atom transfer from the sulfoxide to the alkyne.

  报道了一系列金 (I) 催化的炔基亚砜重排反应。高炔丙基亚砜重排为苯并噻吩酮或苯并噻吩，而α-硫烯酮在炔丙基亚砜的反应中形成。所提出的机制是通过金促进的氧原子从亚砜转移到炔烃形成的 α-羰基金-类胡萝卜素中间体进行的。