(2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide | 316373-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: (2R)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 316373-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: IIBBSRFFFOOJBY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for making bicalutamide and intermediates thereof

  摘要：

  Bicalutamide及/或其中间体是通过使用对氟苯磺酸盐作为试剂制备的。

  公开号：

  US20040068135A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Process for making bicalutamide and intermediates thereof

  摘要：

  Bicalutamide及/或其中间体是通过使用对氟苯磺酸盐作为试剂制备的。

  公开号：

  US20040068135A1

文献信息

• Catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins with recyclable osmate-exchanged chloroapatite catalyst
  作者：Sanjay K. Dehury、V.S. Hariharakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.030

  日期：2007.4

  An osmate-exchanged chloroapatite (CAP-OsO4) catalyst was prepared by an ion-exchange technique. CAP-OsO4 efficiently catalyses asymmetric dihydroxylation of olefins including α,β-unsaturated esters and amides to afford the corresponding diols in high yields and enantioselectivities. The catalyst was reused for several cycles with consistent activity.

  通过离子交换技术制备了一种渗透物交换的氯磷灰石（CAP-OsO 4）催化剂。CAP-OsO 4有效催化包括α，β-不饱和酯和酰胺在内的烯烃的不对称二羟基化反应，从而以高收率和对映选择性提供相应的二醇。催化剂以一致的活性重复使用数个循环。
• Novel pathway for the synthesis of arylpropionamide-derived selective androgen receptor modulator (SARM) metabolites of andarine and ostarine
  作者：Katharina M. Schragl、Guro Forsdahl、Guenter Gmeiner、Valentin S. Enev、Peter Gaertner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.065

  日期：2013.5

  O-Dephenylandarine and O-dephenylostarine, two SARM metabolites relevant for doping control analysis, were synthesized in their endogenous (S)-forms as well as in terms of their racemates. The enantiopure (S)-metabolites were obtained after six steps in 20% and 23% overall yield, the slightly modified racemic route provided the compounds in 28% and 31% total yield, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.