N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺 | 113299-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺
• 中文别名: S-比鲁卡胺；比卡鲁胺S-异构体；比卡鲁胺
• 英文名称: (S)-bicalutamide
• 英文别名: (2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide；(2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 113299-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₄F₄N₂O₄S
• 分子量: 430.38
• InChiKey: LKJPYSCBVHEWIU-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-179°C
• 沸点：
  650.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、乙腈（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 197.58h， 生成 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for making bicalutamide and intermediates thereof

  摘要：

  Bicalutamide及/或其中间体是通过使用对氟苯磺酸盐作为试剂制备的。

  公开号：

  US20040068135A1

文献信息

• Resolution of the non steroidal antiandrogen 4'-cyano-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methyl-3'-(trifluoromethyl)propionanilide and the determination of the absolute configuration of the active enantiomer
  作者：Howard Tucker、Glynne J. Chesterson

  DOI：10.1021/jm00399a034

  日期：1988.4

  The nonsteroidal antiandrogen 4'-cyano-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2- hydroxy-2-methyl-3'-(trifluoromethyl)-propionanilide (1) (ICI 176334) has been resolved by chromatographic separation of the diastereomeric (R)-camphanyl esters of the precursor thioether 2 followed by hydrolysis and oxidation of the isolated enantiomers. In addition, an asymmetric synthesis of (S)-3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic

  非甾体类抗雄激素4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）-丙酰苯胺（1）（ICI 176334）已通过色谱分离进行了分离前体硫醚2的非对映异构（R）-樟脑酸酯，然后将分离的对映异构体水解和氧化。此外，（S）-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸（11）的不对称合成并随后转化为（S）-砜6a已确定，更有效的1对映体具有R绝对值组态。
• Novel process for preparing and isolating rac-bicalutamide and its intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040044249A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to a new process for the synthesis of racemic and optically active bicalutamide starting from ethyl pyruvate and methyl methacrylate. The present invention discloses processes of preparing bicalutamide intermediates including ethyl-[2-{4-fluorophenyl sulfone}]-2-hydroxy propionate, 1,2-epoxy-2-methyl propionate and 2-hydrox-2-methyl-3-(4-fluorophenylthio) propionic acid. The present invention further discloses micronized rac-bicalutamide and the preparation thereof. The present invention further discloses a new process for the isolation and purification of racemic and optically active bicalutamide.

  该发明涉及一种从乙酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯合成外消旋和光学活性比卡鲁胺的新工艺。该发明揭示了制备比卡鲁胺中间体的过程，包括乙基-[2-4-氟苯基砜}-2-羟基丙酸酯、1,2-环氧-2-甲基丙酸酯和2-羟基-2-甲基-3-(4-氟苯硫基)丙酸。该发明还揭示了微粉化的外消旋比卡鲁胺及其制备方法。该发明还揭示了一种新的分离和纯化外消旋和光学活性比卡鲁胺的工艺。
• Process for the preparation of 3-¬(4-fluorophenyl) sulfonyl|-2-hydroxy-2-methyl propionic acid
  申请人：Helm AG

  公开号：EP1669347A1

  公开（公告）日：2006-06-14

  The present invention relates to a process for the preparation of 3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropionic acid, which comprises the step of reacting 3-chloro-2-methyl-2-hydroxypropionic acid with a salt of 4-fluorophenylsulfinic acid, and the use of (+/-)- and (-)-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropionic acid and (+)-3-chloro-2-methyl-2-hydroxypropionic acid in the preparation of bicalutamide.

  本发明涉及一种制备3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酸的方法，包括将3-氯-2-甲基-2-羟基丙酸与4-氟苯基亚磺酸的盐反应的步骤，以及在比卡鲁胺的制备中使用(+/-)-和(-)-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酸和(+)-3-氯-2-甲基-2-羟基丙酸。
• Preparation of a novel bridged bis(β-cyclodextrin) chiral stationary phase by thiol–ene click chemistry for enhanced enantioseparation in HPLC
  作者：Ning Zhang、Siyu Guo、Bolin Gong

  DOI：10.1039/d1ra04697g

  日期：——

  resonance (1H NMR), solid state 13C nuclear magnetic resonance (13C NMR) spectra spectrum, scanning electron microscope, elemental analysis, mass spectrometry, infrared spectrometry and thermogravimetric analysis. The performance of HTCDP in enantioseparation was systematically examined by separating 21 chiral compounds, including 8 flavanones, 8 triazole pesticides and 5 other common chiral drugs (benzoin

  首先通过烯丙基-脲基-β-环糊精和4-4'-硫代双硫酚之间的硫醇-烯点击化学反应合成桥接双(β-环糊精)配体，然后将其键合到5μm球形硅胶上，得到新型桥接双（β-环糊精）手性固定相（HTCDP）。HTCDP和桥接双(β-环糊精)配体的结构通过1 H核磁共振( 1 H NMR)、固态13 C核磁共振( 13C NMR)光谱、扫描电子显微镜、元素分析、质谱、红外光谱和热重分析。通过分离 21 种手性化合物，包括 8 种黄烷酮类、8 种三唑类农药和 5 种其他常见手性药物（安息香、吡喹酮、1-1'-bi-2-萘酚、Tröger 碱和比卡鲁胺），系统地检测了 HTCDP 在对映体分离中的性能。反相色谱模式。通过优化甲酸含量、流动相组成、pH值和柱温等色谱条件，19种分析物得到了完全分离，分离度高（1.50-4.48），其中水飞蓟素、4-羟基黄烷酮、2-羟基黄烷酮的对映体分离黄烷酮在 35 分钟内分别达到
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLSULPHONYL)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1189898B1

  公开（公告）日：2003-03-12