9-(1-phenylethylidene)-9H-fluorene | 61370-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(1-phenylethylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(1-phenylethylidene)fluorene
• CAS: 61370-30-7
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: YTPHZZWFNPOZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-phenylethylidene)-9H-fluorene 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 双氧水 、 silver(I) acetate 、 edetate disodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,3-(2,2'-biphenyldiyl)-4-methyl-4-phenyl-1,2-dioxetane
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on excited-state efficiencies: thermolysis of 3,3-(2,2'-biphenyldiyl)-4-methyl-4-aryl-1,2-dioxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a003
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 9-(1-phenylethylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。
• New Synthesis of Dibenzofulvenes by Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reactions
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Shin-ichi Kiyomoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1071/ch12060

  日期：——

  Palladium-catalyzed double cross-coupling reactions of 1,1-bis(pinacolato)borylalk-1-enes with 2,2′-dibromobiaryls and of 9-stannafluorenes with 1,1-dibromoalk-1-enes have been demonstrated to serve as new synthetic methods for dibenzofulvenes.

  已证明钯催化的1,1-双（频哪醇）硼烷基-1-烯与2,2'-二溴联芳基和9-芴与1,1-二溴烷基-1-烯的双交叉偶联可以用作二苯并富勒烯的新合成方法。
• Synthesis of unsymmetrical olefins by titanium(0) induced mixed carbonyl coupling. Some comments on the mechanism of the pinacol reaction
  作者：John E. McMurry、Larry R. Krepski

  DOI：10.1021/jo00886a037

  日期：1976.11
• Titanium-induced reductive coupling of carbonyls to olefins
  作者：John E. McMurry、Michael P. Fleming、Kenneth L. Kees、Larry R. Krepski

  DOI：10.1021/jo00411a002

  日期：1978.8
• Douris,J.; Mathieu,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 709 - 717
  作者：Douris,J.、Mathieu,A.

  DOI：——

  日期：——