(4S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxy-6-phenyl-1-hexene | 929289-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxy-6-phenyl-1-hexene
• 英文别名: (1S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-5-en-3-ol；(1S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 929289-07-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: FXSRGGWXTDJXME-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxy-6-phenyl-1-hexene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4S,6R)-2-phenyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  （-）-二海绵蛋白A和B及其立体异构体在C-5处的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxy-6-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diospongin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of Diospongin A using a cross-metathesis-intramolecular Michael addition has been achieved. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.058