Toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-formyl-1H-indol-7-yl ester | 201684-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-formyl-1H-indol-7-yl ester
• 英文别名: (5-bromo-3-formyl-1H-indol-7-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 201684-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₄S
• 分子量: 394.246
• InChiKey: LADVMWQKJNWTDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-formyl-1H-indol-7-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 polyphosphoric ester 、 氰基磷酸二乙酯 、 ammonium acetate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.7h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 6-bromo-1-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰氧基苯基hydr的费歇尔吲哚化：一种新的实用的方法，用于制备7加氧的吲哚，并将其应用于大黄素甲素A的首次合成中。（费舍尔吲哚及其相关化合物。第28部分）

  摘要：

  通过对在邻位具有磺酰氧基的苯hydr（10）进行费歇尔吲哚化，建立了一种有效的7-氧化吲哚合成方法。该方法被应用于钙调蛋白拮抗剂大毒dist素-A（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10255-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-7-tosyloxyindole-2-carboxylate 在 喹啉 、 copper chromite 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-formyl-1H-indol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰氧基苯基hydr的费歇尔吲哚化：一种新的实用的方法，用于制备7加氧的吲哚，并将其应用于大黄素甲素A的首次合成中。（费舍尔吲哚及其相关化合物。第28部分）

  摘要：

  通过对在邻位具有磺酰氧基的苯hydr（10）进行费歇尔吲哚化，建立了一种有效的7-氧化吲哚合成方法。该方法被应用于钙调蛋白拮抗剂大毒dist素-A（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10255-1