3,4,5-trimethoxy-β-bromostyrene | 53560-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-β-bromostyrene
• 英文别名: 5-(2-bromoethenyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 53560-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: XLIQGJZAJWINPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-β-bromostyrene 在 碘 、 potassium selenocyanate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 以85%的产率得到5,6,7-trimethoxybenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的碘催化苯乙烯基溴化物的亚硒酸酯化，并通过苯乙烯基硒酸氰酸酯的中间体容易获得苯并亚硒基

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，用于在指定条件下，在碘的存在下，通过与硒化氰化钾反应，从易于获得的苯乙烯基溴化物中合成苯乙烯基硒化氰酸酯和苯并硒吩。通过该程序获得了一系列的两种化合物。以前没有报道苯乙烯基硒代氰酸酯的合成，因此该方法具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02571
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)-1,3,2-dioxaborolane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到3,4,5-trimethoxy-β-bromostyrene
  参考文献：
  名称：

  由分子定义的锰络合物实现苯乙烯的催化无受体脱氢硼化

  摘要：

  在这项研究中，我们采用3d金属配合物作为催化剂，通过苯乙烯和频哪醇硼烷的脱氢偶联合成烯基硼酸酯。该过程产生氢气作为唯一的副产品，无需受体，使其环境友好且原子效率高。该方法证明了脱氢硼化反应相对于直接硼氢化反应具有卓越的选择性。此外，与脂肪族烯烃相比，它更倾向于对芳香族烯烃进行硼基化。值得注意的是，天然产物和生物活性分子的衍生物使用这种方法成功地实现了多样化。烯基硼酸酯用作合成各种药物和潜在抗癌剂的前体。我们的研究涉及全面的实验和计算研究，以阐明反应途径，强调 B-H 键断裂是速率决定步骤。该催化剂的成功归因于配体主链的半稳定性和金属-配体双功能性。

  DOI：

  10.1039/d3sc05523j

文献信息

• Ligand-accelerating low-loading copper-catalyzed effective synthesis of (E)-1,3-enynes by coupling between vinyl halides and alkynes performed in water
  作者：Peng Sun、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.063

  日期：2013.8

  The useful conjugated enynes could be easily prepared via low-loading (0.0001 mol %) copper-catalyzed coupling between vinyl halides and terminal alkynes. It is noteworthy that this reaction could be preformed in water without using any co-solvents and the desired 1,3-enynes could be obtained with good yields. In the catalytic reaction, ligand-acceleration effect was markable.

  有用的共轭烯炔可以通过乙烯基卤化物和末端炔烃之间的低负载（0.0001 mol％）铜催化的偶联容易地制备。值得注意的是，该反应可以在水中进行而无需使用任何助溶剂，并且可以良好的收率获得所需的1，3-烯炔。在催化反应中，配体促进作用是显着的。
• Multifunctional aldose reductase inhibitors based on 2H-benzothiazine 1,1-dioxide
  作者：Zhongfei Han、Xin Hao、Zehong Gao、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1039/c5ra25984c

  日期：——

  complications. A number of derivatives having a phenolic hydroxyl-substituted N2-aromatic side chain and a C4-acetic acid head group on the core structure were found to be potent and selective aldose reductase inhibitors. 8a with a phenolic 4-hydroxyl at N2-styryl side chain was proved to be the most active with an IC50 value of 0.094 μM. All compounds with the N2-styryl side chain showed good antioxidant

  设计并合成了一系列苯并噻嗪衍生物，用于开发糖尿病并发症的候选药物。发现许多在核心结构上具有酚羟基取代的N 2-芳族侧链和C 4-乙酸头基的衍生物是有效的和选择性的醛糖还原酶抑制剂。在N2-苯乙烯基侧链上带有酚4-羟基的8a被证明是活性最高的IC 50值为0.094μM。使用DPPH自由基清除试验，所有具有N 2-苯乙烯基侧链的化合物均显示出良好的抗氧化活性，其中，具有酚羟基取代的N 2-苯乙烯基的化合物在抑制ALR2和抗氧化方面均有效。结果表明基于苯并噻嗪骨架的多功能醛糖还原酶抑制剂的开发成功。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Styryl and Benzyl Halides
  作者：Yingxiao Cai、Andreas D. Benischke、Paul Knochel、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201603832

  日期：2017.1.5

  A simple and efficient protocol for the direct reductive cross‐coupling between alkenyl and benzyl halides using a Co/Mn system has been developed. This reaction proceeds smoothly in the presence of [CoBr2(PPh3)2] as the catalyst, with NaI as an additive in acetonitrile with a broad scope of functionalized alkenyl and benzyl halides. Different functional groups are tolerated on both coupling partners

  已经开发了使用Co / Mn系统在烯基卤化物和苄基卤化物之间进行直接还原性交叉偶联的简单有效的方法。该反应在[CoBr 2（PPh 3）2 ]作为催化剂存在下，以NaI作为添加剂在乙腈中进行，该乙腈具有广泛范围的官能化烯基和苄基卤化物。两个偶联配偶体都可以容忍不同的官能团，从而大大扩展了链烯基卤化物的过渡金属催化苄化作用的一般范围。还获得了中等至优异的产率。从机理的角度出发，提出了一种自由基链机制。该反应是立体定向的，一些研究表明保留了双键构型。
• Synthesis of Spiroindenyl-2-Oxindoles through Palladium-Catalyzed Spirocyclization of 2-Bromoarylamides and Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.3390/molecules26247496

  日期：——

  An expeditious approach to the construction of spiroindenyl-2-oxindoles was developed via a palladium-catalyzed spirocyclization reaction of 2-bromoarylamides with vinyl bromides. The reaction formed spiropalladacycles as the intermediates via carbopalladation and the C–H functionalization of 2-bromoarylamides. The spiropalladacycles reacted with vinyl bromides to form spiroindenyl-2-oxindoles. A Heck

  通过钯催化的 2-溴芳基酰胺与乙烯基溴的螺环化反应，开发了一种快速构建螺茚基-2-羟吲哚的方法。该反应通过碳钯化和 2-溴芳基酰胺的 C-H 官能化形成作为中间体的螺钯环。螺钯环与乙烯基溴反应形成螺茚基-2-羟吲哚。反应中涉及 Heck 过程而不是乙烯基 C-H 官能化。