(rac)-2,2'-diacetoxy-9,9'-spirobifluorene | 70657-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (rac)-2,2'-diacetoxy-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: (rac)-2,2'-diacetoxy-9,9'-spirofluorene；2,2'-diacetyloxy-9,9'-spirobifluorene；2,2'-diacetoxy-9,9'-spirobifluorene；Spiro[9,9']difluorene-2,2'-diol, diacetate；(2'-acetyloxy-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl) acetate
• CAS: 70657-79-3
• 化学式: C₂₉H₂₀O₄
• 分子量: 432.475
• InChiKey: LSIWHKJALQOSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2,2'-diacetoxy-9,9'-spirobifluorene 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2'-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  来自双(2,2'-联吡啶)-取代的9,9'-螺二芴配体的对映体纯C2-对称双核银(I)和铜(I)配合物

  摘要：

  我们已经制备了一种新的双（联吡啶）配体 1，其基于两种对映体纯形式的手性 9,9'-螺二芴核。发现该配体在与铜 (I) 和银 (I) 离子配位后经历非对映选择性自组装成光学纯双核配位化合物。然而，令人惊讶的是，没有发现所得的非对映异构体是 D2 对称的，这通常是在类似的双（二齿）配体中发现的，而是 C2 对称的，具有不同构型的金属中心。来自双(2,2'-联吡啶)-取代的9,9'-螺二芴配体的对映体纯C2-对称双核银(I)和铜(I)配合物的图形摘要

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0316
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 aluminum (III) chloride 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (rac)-2,2'-diacetoxy-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  来自双(2,2'-联吡啶)-取代的9,9'-螺二芴配体的对映体纯C2-对称双核银(I)和铜(I)配合物

  摘要：

  我们已经制备了一种新的双（联吡啶）配体 1，其基于两种对映体纯形式的手性 9,9'-螺二芴核。发现该配体在与铜 (I) 和银 (I) 离子配位后经历非对映选择性自组装成光学纯双核配位化合物。然而，令人惊讶的是，没有发现所得的非对映异构体是 D2 对称的，这通常是在类似的双（二齿）配体中发现的，而是 C2 对称的，具有不同构型的金属中心。来自双(2,2'-联吡啶)-取代的9,9'-螺二芴配体的对映体纯C2-对称双核银(I)和铜(I)配合物的图形摘要

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0316

文献信息

• Chirale 2,2?-Polyoxaalkano-9,9?-spirobifluorene
  作者：Vladimir Prelog、Davor Bedekovi?

  DOI：10.1002/hlca.19790620725

  日期：1979.10.31

  Chiral 2,2′-polyoxaalkano-9,9′-spirobifluorenes

  手性2,2'-聚氧杂烷-9,9'-螺二芴
• 9,9′-spirobifluorene-containing polycarbonates: Transparent polymers with high refractive index and low birefringence
  作者：Ryota Seto、Takashi Sato、Takahiro Kojima、Katsumoto Hosokawa、Yasuhito Koyama、Gen-Ichi Konishi、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/pola.24150

  日期：2010.8.15

  alkylene or oxyethylene chains of 2. PC 4 showed high solubility toward ordinary organic solvents such as CHCl3, benzene, and THF, making possible the preparation of the flexible thin films. Very high refractive index in a range of 1.62–1.66 at 589 nm was observed although PC 4 consists only of C, H, and O atoms, whereas very low degree of birefringence was confirmed. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J

  通过2,2'-二羟基-9,9'-螺二芴2a与卤代醇的反应进行2,2'-双醇基取代的9,9'-螺二芴单体2的合成。通过2,2'-双醇单体2与三光气或碳酸二苯酯的缩聚反应，合成了主链中由9,9'-螺二芴骨架构成的聚碳酸酯（PC 4）。PC 4显示出良好的热稳定性：在氮气和空气气氛下，5％的失重温度均超过330°C。通过差示扫描量热法估计，玻璃化转变温度在16–269°C的范围内，具体取决于2的亚烷基或氧乙烯链的柔韧性。个人电脑图4显示出对普通有机溶剂如CHCl 3，苯和THF的高溶解度，使得制备柔性薄膜成为可能。尽管PC 4仅由C，H和O原子组成，但在589 nm处观察到的折射率很高，在1.62-1.66范围内，而双折射度却很低。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：3658–3667，2010
• 스피로비플루오렌계 화합물, 이의 공중합체, 이를 포함하는 광경화 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR101600658B1

  公开（公告）日：2016-03-07

  본 발명은 화학식 1의 스피로비플루오렌계 화합물, 이의 공중합체, 이를 포함하는 광경화 조성물, 및 이를 포함하는 봉지화된 장치에 관한 것이다.

  这项发明涉及化学式1的Spirobifluorene类化合物，其共聚物，包含其的光固化组合物，以及包含其的袋装装置。
• Novel soluble and optically active polyimides containing axially asymmetric 9,9′-spirobifluorene units: Synthesis, thermal, optical and chiral properties
  作者：Zuolin Wu、Baochun Han、Chunhua Zhang、Danyang Zhu、Lianxun Gao、Mengxian Ding、Zhenghua Yang

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.10.024

  日期：2012.11

  these chiral polyimides ranged from −48.5° to +73.0° depending on the structures of the aromatic dianhydrides. All the optically active polyimides exhibited high chiral stability in solid state or in DMAc solvent at high temperature due to introduction of chiral spirobifluorone group into polymer backbones. The circular dichroism (CD) spectroscopic properties of these chiral polyimides in tetrahydrofuran

  利用（R）合成了一种新型的旋光性螺双芴基二胺单体（R）-2,2'-双（4-氨基-2-三氟甲基-乙基苯氧基）-9,9'-螺二芴）-2,2'-二羟基-9,9'-螺二芴为起始原料。通过单晶X射线衍射确定手性二胺的绝对立体化学。由二胺与各种芳族二酐通过化学酰亚胺化的两步法制备了一系列新型手性聚酰亚胺。所有这些具有光学活性的聚酰亚胺都容易溶于许多有机溶剂，并且可以提供具有351-375 nm的UV-vis吸收截止波长的柔性，坚韧和透明的薄膜。通过差示扫描量热法记录了这些聚酰亚胺的玻璃化转变温度在262至281℃之间，并且在510℃以上的温度下发生了5％的重量损失。这些手性聚酰亚胺的比旋光度在-48.5°至+ 73.0°的范围内，这取决于芳族二酐的结构。由于将手性螺二氟芴基引入聚合物主链中，所有旋光性聚酰亚胺在固态或在DMAc溶剂中在高温下均表现出高手性稳定性。还研究了这些手性聚酰亚胺在四氢呋喃溶液中的圆二色性（CD）光谱特性。
• Self-assembly of metallosupramolecular rhombi from chiral concave 9,9’-spirobifluorene-derived bis(pyridine) ligands
  作者：Rainer Hovorka、Sophie Hytteballe、Torsten Piehler、Georg Meyer-Eppler、Filip Topić、Kari Rissanen、Marianne Engeser、Arne Lützen

  DOI：10.3762/bjoc.10.40

  日期：——

  Two new 9,9'-spirobifluorene-based bis(4-pyridines) were synthesised in enantiopure and one also in racemic form. These ligands act as concave templates and form metallosupramolecular [(dppp)2M2L2] rhombi with cis-protected [(dppp)Pd](2+) and [(dppp)Pt](2+) ions. The self-assembly process of the racemic ligand preferably occurs in a narcissistic self-recognising manner. Hence, a mixture of all three

  两种新的基于 9,9'-spirobifluorene 的双 (4-吡啶) 以对映体纯合成，一种也在外消旋形式中合成。这些配体充当凹模板并形成金属超分子 [(dppp)2M2L2] 菱形与顺式保护的 [(dppp)Pd](2+) 和 [(dppp)Pt](2+) 离子。外消旋配体的自组装过程优选以自恋的自我识别方式发生。因此，所有三种可能的立体异构体 [(dppp)2M2(R)-L}2](OTf)4、[(dppp)2M2(S)-L}2](OTf)4 和 [( dppp)2M2(R)-L}(S)-L}](OTf)4 以大约 1.5:1.5:1 的比例获得，这对应于同手性组件的放大大约三倍，如证明通过核磁共振光谱和质谱。外消旋同手性组件也可以通过单晶 X 射线衍射表征。