methyl-(3-methyl-3H-purin-6-yl)-amine | 49581-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: methyl-(3-methyl-3H-purin-6-yl)-amine
• 英文别名: N,3-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 49581-45-5
• 化学式: C₇H₉N₅
• 分子量: 163.182
• InChiKey: QJXVRUBWPZHDIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-315 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  256.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(3-methyl-3H-purin-6-yl)-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到Methyl-(3-methyl-7-oxy-3H-purin-6-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXVIII. An Alternative Synthesis of the Sea Anemone Purine Alkaloid Caissarone.

  摘要：

  N6, 3-二甲基-8-氧代腺嘌呤（9-去甲基凯沙酮）（5b）是由 N6, 3-二甲基腺嘌呤（2b）与间氯过氧苯甲酸进行 N（7）-氧化，然后用 MeI 进行 O-甲基化，再用 NaOH 水溶液处理而得到的。本文总结了二甲基化的 8-氧代腺嘌呤 5b 及其八种区域异构体的紫外光谱数据，其中包括首次制备的 O8，9-二甲基异构体 9。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1867
• 作为产物：
  描述：

  N²-methoxy-N¹-methyl-5(4)-(N-methylformamido)imidazole-4(5)-carboxamidine 在 Raney Ni W-2 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 18.0~50.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 methyl-(3-methyl-3H-purin-6-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Nakasaka, Tsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3521 - 3527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. XXIV. Methylation of N6-alkoxyadenines and N6-methyladenine.
  作者：TOZO FUJII、TOHRU SAITO、TAKASHI MURAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.4270

  日期：——

  Methylation of N6-methoxyadenine (3) with an excess of Mel in AcNMe2 at 40°C was found to give the 3-methylated product 8 (17% yield), 9-methylated product 4 (2%), N6, 9-dimethylated product 5 (9%), 7, 9-dimethylated product 6 (27%). 3, 7-dimethylated product 7 (10%), and N6, 3-dimethylated product 9 (11%). Similar treatment of N6-benzyloxyadenine (12) with Mel also afforded a mixture of several products, from which the 7, 9-dimethylated product 13 (X=1) was isolated in 30% yield. Similar methylation of N6-methyladenine (17), prepared in 65% yield from 1-methyladenine (16) by a Dimroth-type rearrangement. gave the 3-methylated product 18 (82% yield), 9-methylated product 20 (1.3%), 3, 7-dimethylated product 19 (1.8%), and 1, 9-dimethylated product 21 (0.3%). On methylation under similar reaction conditions, 18 furnished the 9-methylated product 22 (15% yield) as well as the 7-methylated product 19 (29%), and 20 produced 22 (17%) and 21 (11%). The probable pathways to the six methylated products from 3 and those to the four methylated products from 17 are discussed.

  发现在 40°C 下，N6-甲氧基腺嘌呤 (3) 在 AcNMe2 中用过量的 Mel 进行甲基化，得到 3-甲基化产物 8（产率 17%）、9-甲基化产物 4（2%）、N6, 9-二甲基化产物5 (9%)、7, 9-二甲基化产物6 (27%)。 3，7-二甲基化产物7(10％)，和N6，3-二甲基化产物9(11％)。用Mel对N6-苄氧基腺嘌呤(12)进行类似处理也得到几种产物的混合物，从中分离出7,9-二甲基化产物13(X＝1)，产率30％。 N6-甲基腺嘌呤 (17) 的类似甲基化，通过 Dimroth 型重排从 1-甲基腺嘌呤 (16) 制备，产率 65%。得到3-甲基化产物18(产率82%)、9-甲基化产物20(1.3%)、3, 7-二甲基化产物19(1.8%)和1, 9-二甲基化产物21(0.3%)。在相似的反应条件下进行甲基化时，18提供了9-甲基化产物22（产率15%）以及7-甲基化产物19（29%），20产生了22（17%）和21（11%）。讨论了 3 中六种甲基化产物和 17 中四种甲基化产物的可能途径。
• Fujii, Tozo; Itaya, Taisuke; Tanaka, Fumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3149 - 3159
  作者：Fujii, Tozo、Itaya, Taisuke、Tanaka, Fumiko、Saito, Tohru、Mohri, Kazuto、Yamamoto, Kiyomi

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Nakasaka, Tsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3521 - 3527
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Nakasaka, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Purines. LXXVIII. An Alternative Synthesis of the Sea Anemone Purine Alkaloid Caissarone.
  作者：Taisuke ITAYA、Yasutaka TAKADA、Tae KANAI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.45.1867

  日期：——

  An alternative synthesis of N6, 3, 9-trimethyl-8-oxoadenine (caissarone) (7b) has been accomplished by regio-selective methylation of N6, 3-dimethyl-8-oxoadenine (9-demethylcaissarone) (5b), which was obtained by N(7)-oxidation of N6, 3-dimethyladenine (2b) with m-chloroperoxybenzoic acid followed by O-methylation with MeI and subsequent treatment with aqueous NaOH. The UV spectral data for the dimethylated 8-oxoadenine 5b and eight of its regioisomers, among with the O8, 9-dimethyl isomer 9 was prepared for the first time in the present work, are summarized.

  N6, 3-二甲基-8-氧代腺嘌呤（9-去甲基凯沙酮）（5b）是由 N6, 3-二甲基腺嘌呤（2b）与间氯过氧苯甲酸进行 N（7）-氧化，然后用 MeI 进行 O-甲基化，再用 NaOH 水溶液处理而得到的。本文总结了二甲基化的 8-氧代腺嘌呤 5b 及其八种区域异构体的紫外光谱数据，其中包括首次制备的 O8，9-二甲基异构体 9。