(E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one oxime | 53581-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one oxime
• 英文别名: 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one oxime；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-butan-2-one-(E)-oxime；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-butan-2-one oxime；4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-butan-2-on-(E)-oxim；4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-butan-2-on-oxim；N-[4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-ylidene]hydroxylamine；(NE)-N-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 53581-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WHEUABUEVNCABN-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one oxime 在 四丁基高铼酸铵 三氟甲磺酸 、 5A molecular sieve 、 四氯苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6-methyl-[1,3] dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸催化苯乙酮衍生物肟转化为喹啉和氮杂螺三烯酮

  摘要：

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.965
• 作为产物：
  描述：

  胡椒基丙酮 在 羟胺 作用下， 生成 (E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Gaind et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 213,215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Quinolines<i>via</i>Intramolecular Cyclization of Benzylacetone Oxime Derivatives Catalyzed with Tetrabutylammonium Perrhenate(VII) and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.5

  日期：1995.1

  Intramolecular cyclization reaction on the nitrogen atom of benzylacetone oxime derivatives, which have electron donating group(s) on the phenyl group, proceeds by treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and 4-chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane to afford quinoline derivatives in good yield.

  在苯基上具有给电子基团的苄基丙酮肟衍生物的氮原子上发生分子内环化反应，用高铼酸四丁基铵、三氟甲磺酸和4-氯苯醌在回流1,2-二氯乙烷中处理，得到喹啉衍生物产量良好。
• Faillebin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1925, vol. <10> 4, p. 423,435
  作者：Faillebin

  DOI：——

  日期：——
• Kaufmann; Radosevic, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 680,682
  作者：Kaufmann、Radosevic

  DOI：——

  日期：——
• Vavon; Faillebin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1919, vol. 169, p. 67
  作者：Vavon、Faillebin

  DOI：——

  日期：——
• Kusama Hiroyuki, Yamashita Yuko, Narasaka Koichi, Chem. Lett, (1995) N 1, S 5-6
  作者：Kusama Hiroyuki, Yamashita Yuko, Narasaka Koichi

  DOI：——

  日期：——