2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-indole | 113613-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 113613-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: UJGIYFGUJGOUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-chloro-5,12-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化三氟和二氟烷基化环化：获得一系列连续流动的吲哚[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种用于构建一系列三或二氟甲基化吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物的光催化三氟和二氟甲基化/环化的方法。该协议使用廉价的有机光氧化还原催化剂，并提供了良好的产率。此外，旨在为研究人员提供独特的绿色工艺的连续流动和光化学相结合，也被证明是允许反应进行的关键（流动产率为 83%，批量产率为 0%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00476
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-one-phenylhydrazone 在 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Indoles from Diazo Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01115a023

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles/2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides
  作者：Shuai-Shuai Jiang、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Shu-Zheng Luo、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00877j

  日期：——

  1-a]isoquinolin-6(5H)-ones through manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles or 2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides was developed. In this transformation, new C–P bond and C–C bond were constructed simultaneously under silver-free conditions, exhibiting a broad substrate scope. It was noted that not only diarylphosphine oxides but also dialkyl and arylalkyl-phosphine

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。
• Synthesis of indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical cascade cyclization reactions
  作者：Yun-Long Wei、Jian-Qiang Chen、Bo Sun、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc02388g

  日期：——

  We describe a photocatalyzed transformation for the synthesis of the indolo[2,1-a]isoquinoline core structure. This redox neutral reaction features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. A series of valuable indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives bearing various functional groups were synthesized using this method in good to excellent yields.

  我们描述了吲哚[2，1- a ]异喹啉核心结构的合成的光催化转化。该氧化还原中性反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。使用该方法以良好至优异的产率合成了一系列带有各种官能团的有价值的吲哚[2，1- a ]异喹啉衍生物。
• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• A Rapid and Reliable Assay for Regioselectivity Using Fluorescence Spectroscopy
  作者：Goran Angelovski、Mark D. Keränen、Petra Linnepe、Stefan Grudzielanek、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/adsc.200606047

  日期：2006.7

  fluorescence-based assay for the direct measurement of the regioselectivity of a reaction is described herein, developed from the desire to construct a quicker analytical method for the determination of the ratio of regioisomers obtained in the tandem hydroformylation/Fischer indole synthesis. The method allows for extremely rapid acquisition times, as the use of crude reaction mixtures is allowed. The assay is also

  本文描述了直接测量反应区域选择性的基于荧光的分析方法的第一份报告，该报告是根据构建一种快速分析方法来测定串联加氢甲酰化/ Fischer吲哚合成中所获得的区域异构体比率的需求而开发的。 。该方法允许极快的采集时间，因为允许使用粗制反应混合物。该测定法还显示出总体上非常可靠，可以耐受各种官能团的存在，并且平均进行的测量标准误差可与NMR相媲美。由于荧光是采用这种分析方法的唯一要求，因此毫无疑问，基于这一初步发现，可以开发出无数的靶标特异性检测方法。
• Base-promoted domino reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from 2-aminobenzaldehyde/2-amino aryl ketones, tosylhydrazine, and aromatic aldehydes
  作者：Yan-Dong Wu、Jun-Rui Ma、Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.046

  日期：2016.8

  A base-promoted domino reaction to synthesize the 2,3-disubstituted indoles from 2-aminobenzaldehyde/2-amino aryl ketones, tosylhydrazine, and aromatic aldehydes has been developed. This strategy provides a simple and beneficial way for the construction of 2,3-disubstituted indole compounds from readily available starting materials under mild conditions.

  已开发出一种碱促进的多米诺反应，该反应由2-氨基苯甲醛/ 2-氨基芳基酮，甲苯磺酰肼和芳族醛合成2,3-二取代的吲哚。该策略为在温和条件下由容易获得的起始原料构建2，3-二取代的吲哚化合物提供了一种简单而有益的方法。