N-benzyl-4-methyl-2-oxopentanamide | 66647-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-2-oxopentanamide
• CAS: 66647-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: WCDICEQOVWPYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-2-oxopentanamide 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 (1R,5S,6R)-2-benzyl-5-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,6-methanobenzo[c]azocine-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和超强酸活化合成对映体富集的亚甲基桥连苯并恶唑。

  摘要：

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201912043
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-2-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESES OFN-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER ANDN-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROMN-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE

  摘要：

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1635

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of alkylidene 2-pyrrolinone derivatives from the combination of α-keto amides and alkynes
  作者：Qian Wen Tan、Praful Chovatia、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c8ob02205d

  日期：——

  A Cu(I)-catalysed addition and cyclisation sequence has been developed for the synthesis of (E)-alkylidene pyrrolinone derivatives. The reactions incorporate simple α-keto amides and alkynes as substrates, and employ a commercially available Cu(I) catalyst. The process tolerates good variation of both starting materials, and delivers the desired pyrrolinones in good yields, with high levels of stereocontrol

  已经开发了用于合成（E）-亚烷基吡咯烷酮衍生物的Cu（I）催化的加成和环化序列。该反应掺入简单的α-酮酰胺和炔烃作为底物，并使用可商购的Cu（I）催化剂。该方法耐受两种原料的良好变化，并以高收率提供所需的吡咯烷酮，并具有高水平的立体控制。
• Catalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reaction of α‐Ketoamides Catalyzed by a Single H‐Bond Donor Organocatalyst
  作者：Rémi Andres、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202201788

  日期：2022.5.2

  A simple prolinamide bearing a single H-bond donor urea function catalyzes the Pictet–Spengler reaction between tryptamines and α-ketoamides to afford 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines in excellent yields and enantiomeric excesses.

  带有单一氢键供体尿素功能的简单脯氨酰胺可催化色胺和 α-酮酰胺之间的 Pictet-Spengler 反应，以优异的产率和对映体过量提供 1,1-二取代的四氢-β-咔啉。
• Enantioenriched Methylene‐Bridged Benzazocanes Synthesis by Organocatalytic and Superacid Activations
  作者：Rodolphe Beaud、Bastien Michelet、Yasmin Reviriot、Agnès Martin‐Mingot、Jean Rodriguez、Damien Bonne、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.201912043

  日期：2020.1.13

  bioactive natural products remains a long-standing quest in organic synthesis. Enantioselective organocatalysis potentially offers a unique opportunity to solve this problem, especially when combined with complementary modes of activation. Here, we report the sequential association of organocatalytic and superacid activations of simple linear achiral readily available precursors to promote the formation

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。
• THE SYNTHESES OF<i>N</i>-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER AND<i>N</i>-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROM<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1981.1635

  日期：1981.11.5

  N-Carboxy α-dehydroamino acid anhydride, derived from N-benzyloxycarbonyl α-dehydroamino acid (DHA) and thionyl chloride, was found to be very useful for the synthesis of N-free DHA ester by alcoholysis and N-acetyl dehydrodipeptide ester by coupling was α-amino acid ester.

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。