4-[(2-aminoethyl)amino]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 904301-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-aminoethyl)amino]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-aminoethyl)-amino]-2-(trifluormethyl)benzonitrile；4-(2-Aminoethylamino)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 904301-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N₃
• mdl: MFCD11178418
• 分子量: 229.205
• InChiKey: DRYBAHGPDHEIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-aminoethyl)amino]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-(4-fluorophenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazine-1-carboxamide Derivatives: a Novel Series of Orally Active Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型N-芳基哌嗪-1-羧酰胺衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗活性和体内抗雄激素特性。报告实验表明，反式-2,5-二甲基哌嗪衍生物是有效的AR拮抗剂，在这一系列化合物中，反-N-4-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-(2,4-二氟苯基)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酰胺（18g，YM-175735）表现出最强的抗雄激素活性。与比卡鲁胺相比，YM-175735的AR拮抗活性约强4倍，且抗雄激素活性略微增强，这表明YM-175735可能在前列腺癌治疗中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.402
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(2-aminoethyl)amino]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazine-1-carboxamide Derivatives: a Novel Series of Orally Active Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型N-芳基哌嗪-1-羧酰胺衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗活性和体内抗雄激素特性。报告实验表明，反式-2,5-二甲基哌嗪衍生物是有效的AR拮抗剂，在这一系列化合物中，反-N-4-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-(2,4-二氟苯基)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酰胺（18g，YM-175735）表现出最强的抗雄激素活性。与比卡鲁胺相比，YM-175735的AR拮抗活性约强4倍，且抗雄激素活性略微增强，这表明YM-175735可能在前列腺癌治疗中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.402

文献信息

• [DE] VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN N-SULFONYL-N'-ARYLDIAMINOALKANEN UND N-SULFONYL-N'-HETEROARYLDIAMINOALKANEN ODER DEREN SALZEN ZUR STEIGERUNG DER STRESSTOLERANZ IN PFLANZEN<br/>[EN] USE OF SUBSTITUTED N-SULFONYL-N'-ARYL DIAMINOALKANES AND N-SULFONYL-N'-HETEROARYL DIAMINOALKANES OR SALTS THEREOF FOR INCREASING THE STRESS TOLERANCE IN PLANTS<br/>[FR] UTILISATION DE N-SULFONYL-N'-ARYLDIAMINOALCANES ET DE N-SULFONYL-N'-HÉTÉROARYLDIAMINOALCANES SUBSTITUÉS OU DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE LA TOLÉRANCE AU STRESS CHEZ LES PLANTES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2019025153A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter N-Sulfonyl-N'-aryldiaminoalkane und N-Sulfonyl-N'- heteroaryldiammoalkane der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze, Formula (I) wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
• Identifying new lead structures to enhance tolerance towards drought stress via high-throughput screening giving crops a quantum of solace
  作者：Jens Frackenpohl、Linn Schneider、Luka J.B. Decker、Jan Dittgen、Franz Fenkl、Christian Fischer、Jana Franke、Joerg Freigang、Rahel Getachew、Susana M. Gonzalez Fernandez-Nino、Hendrik Helmke、Martin J. Hills、Sabine Hohmann、Jochen Kleemann、Karoline Kurowski、Gudrun Lange、Peter Luemmen、Nicole Meyering、Fabien Poree、Dirk Schmutzler、Sebastian Wrede

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115142

  日期：2019.12

  Novel synthetic lead structures interacting with RCAR/(PYR/PYL) receptor proteins were identified based on the results of a high-throughput screening campaign of a large compound library followed by focused SAR studies of the three most promising hit clusters. Whilst indolinylmethyl sulfonamides 8y,z and phenylsulfonyl ethylenediamines 9y,z showed strong affinities for RCAR/ (PYR/PYL) receptor proteins in wheat, thiotriazolyl acetamides 7f,s exhibited promising efficacy against drought stress in vivo (wheat, corn and canola) combined with confirmed target interaction in wheat and arabidopsis thaliana. Remarkably, binding affinities of several representatives of 8 and 9 were on the same level or even better than the essential plant hormone abscisic acid (ABA).
• N-Arylpiperazine-1-carboxamide Derivatives: a Novel Series of Orally Active Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists
  作者：Isao Kinoyama、Nobuaki Taniguchi、Eiji Kawaminami、Eisuke Nozawa、Hiroshi Koutoku、Takashi Furutani、Masafumi Kudoh、Minoru Okada

  DOI：10.1248/cpb.53.402

  日期：——

  A novel series of N-arylpiperazine-1-carboxamide derivatives was synthesized and their androgen receptor (AR) antagonist activities and in vivo antiandrogenic properties were evaluated. Reporter assays indicated that trans-2,5-dimethylpiperazine derivatives are potent AR antagonists, and in this series trans-N-4-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-(2,4-difluorophenyl)-2,5-dimethylpiperazine-1-carboxamide (18g, YM-175735) exhibited the most potent antiandrogenic activity. Compared to bicalutamide, YM-175735 is an approximately 4-fold stronger AR antagonist and has slightly increased antiandrogenic activity, suggesting that YM-175735 may be useful in the treatment of prostate cancer.

  合成了一系列新型N-芳基哌嗪-1-羧酰胺衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗活性和体内抗雄激素特性。报告实验表明，反式-2,5-二甲基哌嗪衍生物是有效的AR拮抗剂，在这一系列化合物中，反-N-4-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-(2,4-二氟苯基)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酰胺（18g，YM-175735）表现出最强的抗雄激素活性。与比卡鲁胺相比，YM-175735的AR拮抗活性约强4倍，且抗雄激素活性略微增强，这表明YM-175735可能在前列腺癌治疗中具有潜在的应用价值。