<4S,4(1S)>-4-<1-(Benzyloxy)pentyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 131446-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4S,4(1S)>-4-<1-(Benzyloxy)pentyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S)-4-((S)-1-(benzyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxypentyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 131446-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: ZSDMNIJGNFEICP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4S,4(1S)>-4-<1-(Benzyloxy)pentyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 (5S,6R,8S)-8-(Benzyl)amino-5-benzyloxy-6-hydroxy-12-tridecene
  参考文献：
  名称：

  （+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成

  摘要：

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97807-9
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 <4S,4(1S)>-4-<1-(Benzyloxy)pentyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4

文献信息

• Catalyst-Directed Diastereoselectivity in Hydrogenative Couplings of Acetylene to α-Chiral Aldehydes: Formal Synthesis of All Eight <scp>l</scp>-Hexoses
  作者：Soo Bong Han、Jong Rock Kong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol8018874

  日期：2008.9.18

  directed diastereofacial selectivity. Diastereomeric L-glyceraldehyde acetonide adducts 1b and 1c were converted to the four isomeric enoates 6b, 8b, 6c, and 8c, representing a formal synthesis of all eight L-hexoses.

  使用由 (S)-MeO-BIPHEP 和 (R)-MeO-BIPHEP 连接的对映体铑催化剂将乙炔氢化偶联至 α-手性醛 1a-4a 提供羰基-(Z)-丁二烯基化的非对映体产物 1b-4b 和 1c -4c，分别具有良好到优异水平的催化剂定向非对映面选择性。非对映体 L-甘油醛丙酮化物加合物 1b 和 1c 被转化为四种异构烯酸酯 6b、8b、6c 和 8c，代表所有八种 L-己糖的正式合成。