3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)-5-methoxy-N-pivaloylindole | 1196981-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)-5-methoxy-N-pivaloylindole
• 英文别名: 1-[3-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-5-methoxyindol-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one；1-[3-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-methoxyindol-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1196981-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 386.835
• InChiKey: ITBCHWDIGUXBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 1-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)-5-methoxy-N-pivaloylindole
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Decarboxylative Direct C-3 Arylation of Indoles with Benzoic Acids

  摘要：

  A palladium catalyzed C-H activation of indoles and a silver catalyzed decarboxylative C-C activation of ortho substituted benzoic acids are synergistically combined to synthesize indoles arylated exclusively in the C-3 position. This novel decarboxylative C-H arylation methodology is compatible with electron-donating and -withdrawing substituents in both coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol902304n