2-(4-chlorophenylamino)-5-nitrobenzoic acid | 61767-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylamino)-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-(4-chloro-anilino)-5-nitro-benzoic acid；2-(4-Chlor-anilino)-5-nitro-benzoesaeure；Benzoic acid, 2-[(4-chlorophenyl)amino]-5-nitro-；2-(4-chloroanilino)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 61767-78-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₄
• 分子量: 292.678
• InChiKey: SSBAABVBRAEDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C (decomp)
• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylamino)-5-nitrobenzoic acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-chloro-N9-phenyl-acridine-2,9-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Singh; Ahmad, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 175,176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenylamino)-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• Metal Catalyst-Free Amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic Acid in Superheated Water
  作者：Cong Lan、Zhi-Ning Xia、Zheng-Hua Li、Rong-Hui Liang

  DOI：10.3184/174751912x13524831206251

  日期：2012.12

  A series of N-arylanthranilic acid derivatives were synthesised by amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic acid with various arylamine in superheated water with potassium carbonate as base. Good yields were achieved within 2-3 h at 150-190 °C. The results indicated that this metal catalyst-free method is a simple, environmentally-friendly and efficient synthesis of N-phenylanthranilic acid derivatives. Furthermore, it will work with an alkylamine and phenol.

  以碳酸钾为碱，在过热水中将 2-氯-5-硝基苯甲酸与各种芳基胺胺化，合成了一系列 N-芳基氨基苯甲酸衍生物。在 150-190 °C 的条件下，2-3 小时内即可获得良好的产率。结果表明，这种无金属催化剂的方法是一种简单、环保和高效的 N-苯基anthranilic 酸衍生物合成方法。此外，该方法还可用于烷基胺和苯酚。
• [EN] NONPEPTIDYL INTEGRIN INHIBITORS HAVING SPECIFICITY FOR THE GPIIbIIIa RECEPTOR
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：WO1993008174A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) A benzodiazepinedione derivative which acts as a nonpeptidyl platelet aggregation inhibitor is provided. This inhibitor potently inhibits fibrinogen binding to the GPIIbIIIa receptor and is provided in therapeutic compositions for the treatment of diseases for which blocking platelet aggregation is indicated. These nonpeptidyl inhibitors are provided in combination with thrombolytics and anticoagulants.(FR) Un dérivé de benzodiazépinedione intervient en tant qu'inhibiteur non peptidyle d'aggrégation des plaquettes. Il inhibe fortement la liaison des fibrinogènes au récepteur GPIIbIIIa et figure dans des compositions thérapeutiques relatives au traitement de maladies pour lesquelles il convient de bloquer l'aggrégation des plaquettes. Ces inhibiteurs non peptidyles sont combinés avec des thrombolytiques et des anticoagulants.

  一种苯并 Diazepine 类药物，具有作为非肽结合血小板凝集抑制剂的作用。这种抑制剂强有力地抑制了血小板因子IIIA/IIb（GPIIbIIIa）受体上的 fibrinogen 与之结合，是用于治疗需要阻止血小板凝集的疾病的一种治疗组分。这类非肽结合的抑制剂可以在与血栓溶解药物和抗凝药物一起使用时提供治疗。
• Singh; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 227,228
  作者：Singh、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Bradbury; Linnell, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1942, vol. 15, p. 31,39
  作者：Bradbury、Linnell

  DOI：——

  日期：——
• Bradbury; Linnell, 1942, vol. 15, p. 31,36
  作者：Bradbury、Linnell

  DOI：——

  日期：——