pyrenebutyric acid | 84679-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: pyrenebutyric acid
• 英文别名: 1-pyrenebutyric acid；2-Pyrenebutanoic acid；4-pyren-2-ylbutanoic acid
• CAS: 84679-52-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: BCDIYAIONAIKLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  515.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrenebutyric acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7,8-二氢苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 labeled benzo[a]pyrenes and derivatives. 4. Labeling the 7-10 positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a040
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-4-(2-pyrenyl)butanoate 在 亚磷酸三苯酯 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基氯化锡 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 pyrenebutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 labeled benzo[a]pyrenes and derivatives. 4. Labeling the 7-10 positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a040

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of crown ether acyl derivatives
  作者：Martín Febles、Sofía Montalvão、Guillermo Díaz Crespín、Manuel Norte、José M. Padrón、Päivi Tammela、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.066

  日期：2016.11

  A set of crown ethyl acyl derivatives based on 18-crown-6 moiety was synthesized and evaluated for biological activity. In vitro antiproliferative profiling demonstrated significant activities against HBL-100, HeLa, SW1573 and WiDr human cell lines. The most active compound exhibited GI50 values in the range of 3.7-5.6μM. Antimicrobial evaluation showed that three polyaromatic compounds were active

  合成了一组基于18-crown-6部分的冠状乙基酰基衍生物，并评估了其生物活性。体外抗增殖谱显示对HBL-100，HeLa，SW1573和WiDr人类细胞系具有显着活性。活性最高的化合物的GI50值在3.7-5.6μM的范围内。抗菌评估显示，三种多芳族化合物对金黄色葡萄球菌有活性（MIC90值从8.3μM到50μM），而（癸氧基）苯取代对白念珠菌具有中等活性（MIC90值36μM）。根据SAR评价，冠醚和酰基侧链的大小对生物活性具有重要影响。接近酰基的芳族部分导致生物活性的改善，如一些受试化合物所示。
• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• Synthesis of Nucleosides with 2′-Fixed Lipid Anchors and Their Behavior in Phospholipid Membranes
  作者：Oliver Kaczmarek、Nicolai Brodersen、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Anna Arbuzova、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200701064

  日期：2008.4

  Various new nucleosides bearing one or two lipophilic groups at the 2′-position have been synthesized. The lipophilic substituents were attached to a 2′-hydroxy, 2′-amino, or 2′-thio function. These lipophilic nucleosides anchor in large unilamellar POPC vesicles serving as phospholipid membrane models. The insertion of these molecules into the membranes was investigated by NMR techniques. For comparison

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Membrane transport inspired hydrolysis of non-activated esters at near physiological pH
  作者：Raki Mandal、Kingshuk Mahanty、Subhendu Mandal、Suman De Sarkar、Pradip K. Tarafdar

  DOI：10.1039/d1cc04525c

  日期：——

  A positively charged micelle loaded with substrates was transported selectively to the reaction site (cathode) to promote the proximity and localization of the reactants (ester and hydroxide). The guided vehicular delivery coupled with electrolysis allows the hydrolysis of non-activated esters at near physiological pH with significant yields along with recyclability.

  载有底物的带正电荷的胶束被选择性地传输到反应位点（阴极），以促进反应物（酯和氢氧化物）的接近和定位。与电解相结合的引导车辆交付允许在接近生理 pH 值的情况下水解未活化的酯，并具有显着的产量和可回收性。
• New Simple Hydrophobic Proline Derivatives as Highly Active and Stereoselective Catalysts for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Aqueous Medium
  作者：Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200800555

  日期：——

  different hydrophobic properties of the acyl group were easily synthesized and used as catalysts in the direct asymmetric aldol reaction between cyclic ketones (cyclohexanone and cyclopentanone) and several substituted benzaldehydes. Reactions were carried out using water, this being the best reaction medium examined. Screening of these catalysts showed that compounds bearing the most hydrophobic acyl

  容易合成具有不同疏水性的酰基的新的4-取代的酰氧基脯氨酸衍生物，并将其用作环酮（环己酮和环戊酮）与几种取代的苯甲醛之间的直接不对称羟醛反应的催化剂。使用水进行反应，这是所检验的最佳反应介质。对这些催化剂的筛选表明，带有最多疏水性酰基链的化合物[4-苯基丁酸酯和4-（吡啶-1-基）丁酸酯]提供了更好的结果。后一种催化剂在室温下仅以2摩尔％的比例成功使用，无需添加添加剂，即可获得具有出色立体选择性的羟醛产物。这些结果表明脯氨酸部分在4-位上带有适当的简单疏水取代基的衍生化可以提供高活性和立体选择性的催化剂，而无需在分子中另外的手性主链。最后，提供了在水存在下观察到的立体选择性的解释。