(S)-(-)-N-benzyl-N-methylphenylalanine methyl ester | 159090-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-benzyl-N-methylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 159090-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: RUIJVHAHZJXWEU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-benzyl-N-methylphenylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium perchlorate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new inhibitor design strategy for carboxypeptidase A as exemplified by N -(2-chloroethyl)- N -methylphenylalanine

  摘要：

  N-(2-Chloroethyl)-N-methylphenylalanine was designed and synthesized in an optically active form as a novel class of mechanism-based inactivator for carboxypeptidase A (CPA). It was anticipated that the chloroethylamino moiety of the CPA bound inhibitor undergoes an intramolecular S(N)2 reaction to generate a chemically reactive species (an aziridinium ion) which is expectedly subjected to a nucleophilic attack by the carboxylate of Glu-270, leading to covalent modification of the carboxylate. The irreversible nature of the inhibition of CPA by the inhibitor was supported by the kinetic data: the enzyme lost its enzymic activity in a time-dependent manner in the presence of the inhibitor and the inactivated CPA failed to regain the activity upon dialysis. Interestingly, the (R)-isomer that belongs to the D-series was more potent than its enantiomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00239-x
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-N-benzyl-N-methylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二氢吲哚和从（四氢异喹啉的合成小号） -氨基甲酸衍生的手性碳阳离子：一个容易获得（3小号，4 - [R）-demethoxy -3-异丙diclofensine †往最‡

  摘要：

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00922c

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Novel Chiral tert-Amino Alcohols
  作者：Cong-Hai Zhang、Sheng-Jiao Yan、Sheng-Qiang Pan、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.869

  日期：2010.4.20

  A series of novel chiral tert-amino alcohols 4a-h derived from enantiomerically pure phenylalanine were synthesized efficiently and used as chiral ligands in the catalytic enantioselective ethylation of aldehydes with diethylzinc (diethylzinc-to-aldehyde addition). The use of 10 mol % of the amino alcohols led to the corresponding sec-alcohols with excellent enantioselectivities (up to 100% ee) and high yields.

  一系列由纯对映体苯丙氨酸衍生而来的新型手性叔氨基醇4a-h被高效合成，并作为手性配体应用于以二乙基锌（二乙基锌对醛的加成反应）催化醛的对映选择性乙基化反应中。使用10摩尔%的氨基醇，得到了具有优异对映选择性（高达100% 对映体过量）和高产率的相应仲醇。
• Selective C–N bond oxidation: demethylation of N-methyl group in N-arylmethyl-N-methyl-α-amino esters utilizing N-iodosuccinimide (NIS)
  作者：Takahiro Katoh、Tsunefumi Watanabe、Mitsuyoshi Nishitani、Minoru Ozeki、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.162

  日期：2008.1

  Demethylation of N-methyl group in N-methyl-N-arylmethyl-α-amino esters was accomplished by the oxidation of the amino group using the N-iodosuccinimide (NIS)/acetonitrile system followed by treatment with O-methylhydroxylamine hydrochloride. This combination of reagents could provide a complementary method to catalytic hydrogenolysis, which certainly cleaves N-arylmethyl groups, in organic synthesis

  脱甲基化Ñ在甲基组Ñ甲基Ñ -arylmethyl-α氨基酯是通过使用氨基的氧化完成Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）/乙腈系统随后用治疗ö -methylhydroxylamine盐酸盐。试剂的这种结合可以为有机合成中的催化氢解提供补充方法，该催化氢解肯定会裂解N-芳基甲基。
• 制备光学纯N-甲基氨基酸酯的方法及产品
  申请人：浙江威拓精细化学工业有限公司

  公开号：CN104610081B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明设计氨基酸类有机合成领域，公开了一种制备光学纯N‑甲基氨基酸酯的方法，由氨基酸为起点原料，经过酯化反应，与醛形成亚胺中间体，钯碳还原胺化，氢化脱苄，最终合成光学纯N‑甲基氨基酸酯。本发明的优点在于，方法简单，反应条件温和，且无需对氨基酸的侧链进行保护，适应性好，无论是D‑型还是L‑型氨基酸均可。
• Photoinduced Electron Transfer (PET) Promoted Oxidative Activation of 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol: Development of Novel Strategies Towards Enantioselective Syntheses of α-Amino Acids, TheirN-Methyl Derivatives and α-Hydroxy Acids Employing (S)-Prolinol as aRecyclable Chiral Auxiliary
  作者：Ganesh Pandey、Parthasarathi Das、P. Yella Reddy

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6

  日期：2000.2

  reagents and allyltrimethylsilane/TiCl 4 , provides 12a-d & 15 and 17a-c & 21, respectively, in a highly stereoselective manner. Hydrolysis of the resultant amides (12, 15, 17, and 21) provides α -amino acid derivatives (14) and α -hydroxy acids, respectively, in optically active form, along with the recovered (S)-prolinol chiral auxiliary in its recyclable form.

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（
• Methods for modulating taste receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US11185100B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.

  本文描述了存在于鲜味受体结构域中的氨基酸，其中氨基酸与至少一种核苷酸衍生物和/或至少一种跨膜化合物相互作用，从而增强、调节、增加和/或提高鲜味受体的活性。此类化合物可用于调味组合物，以增强食品的鲜味和/或适口性。