(5E,7E)-nona-5,7-dien-4-one | 58706-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E,7E)-nona-5,7-dien-4-one
• 英文别名: nona-5t,7t-dien-4-one；Nona-5t,7t-dien-4-on；(5E,7E)-5,7-nonadien-4-one
• CAS: 58706-83-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VJFCZDYQYLIJLP-QFXXITGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-nona-5,7-dien-4-one 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(3E,5E)-nona-3,5-diene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  DBU/O2 介导的二烯酮氧化

  摘要：

  在此，我们描述了一种 DBU/O 2促进的将二烯酮氧化成 2,6-二酮衍生物的新方法。该反应包括使用分子氧作为氧化剂在乙腈中用 DBU 处理二烯酮。无金属条件和环保试剂是该协议的显着特点。这种转化通过过氧化物中间体进行，该中间体在 Kornblum-DeLaMare 重排时产生 2,6-二酮。该方法成功地用于 (±)-pleodendione 的合成, 与传统的 PDC-TBHP 方法相比, 产量有所提高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00529
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-non-7t-en-4-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (5E,7E)-nona-5,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的N，N-二甲基hydr合成多官能分子的途径

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71309-8

文献信息

• Stannyldienes, new tools for organic synthesis. preparatiom and reactivity
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80022-5

  日期：1989.1

  for a regiocontrolled transfer of the dienic structure by : a)tin-lithium exchange and further reaction with aldehydes to give conjugated dienic alcohols; b)coupling with acyl chlorides in the presence of palladium catalysts to give conjugated dienic ketones; c) AlCl3, promoted reaction with acyl chlorides to give allenic ketones.

  三丁基锡烷基-1,3-二烯可以被认为是共轭二烯阴离子的合成等价物。据报道从炔丙基三甲基戊烷开始制备不同取代的2-和3-三烷基锡烷基-1，3-二烯。可以通过（三甲基甲硅烷基）炔丙基醇的加氢甲锡烷基化或（三甲基甲硅烷基）炔丙基酮的甲锡醇杯化来控制二苯乙烯骨架上的苯乙烯基部分的位置。将如此获得的苯乙烯亚胺进行二烯Alder反应，并通过C-Sn将相应的环加合物官能化。键。甲炔还适合通过以下方法进行二烯结构的区域控制转移：a）锡-锂交换，并与醛进一步反应，生成共轭二烯醇；b）在钯催化剂的存在下与酰氯偶联，得到共轭二烯酮；c）AlCl 3，促进与酰氯的反应，生成烯丙基酮。
• 1,5-Asymmetric induction of chirality using π-allyltricarbonyliron lactone complexes: highly diastereoselective synthesis of α-functionalised carbonyl compounds
  作者：Christopher J. Hollowood、Steven V. Ley、Edward A. Wright

  DOI：10.1039/b306862e

  日期：——

  Silyl enol ethers derived from ketone functionalised π-allyltricarbonyliron lactone complexes undergo highly diastereoselective carbon–fluorine and carbon–oxygen bond formation reactions with excellent control at the α-stereogenic centre.

  来自酮功能化π-烯丙基三羰基铁内酯复合物的硅醇醚经历了高度的非对映体选择性碳-氟和碳-氧键形成反应，在α-立体中心具有出色的控制。
• Martin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13>1, p. 541,561
  作者：Martin

  DOI：——

  日期：——
• Cuvigny; Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 1744
  作者：Cuvigny、Normant

  DOI：——

  日期：——
• NATIVI, CRISTINA;TADDEI, MAURIZIO;MANN, ANDRE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1134-1144
  作者：NATIVI, CRISTINA、TADDEI, MAURIZIO、MANN, ANDRE

  DOI：——

  日期：——