(2R,4R,1'S)-2-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 211861-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,1'S)-2-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-[(1S)-4-oxo-1-phenylmethoxybutyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 211861-29-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: STNQUCYBQPCPQM-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,1'S)-2-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,5S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-3-phenyl-5-propyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从N -Boc-2-acyloxazolidines获得对映体纯的β-羟基哌啶的新途径。在合成（-）-去氧oprosopinine和（+）-pseudoconhydrine中的应用

  摘要：

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00508-0
• 作为产物：
  描述：

  Weinreb amide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2R,4R,1'S)-2-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从N -Boc-2-acyloxazolidines获得对映体纯的β-羟基哌啶的新途径。在合成（-）-去氧oprosopinine和（+）-pseudoconhydrine中的应用

  摘要：

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00508-0

文献信息

• A new access to enantiopure β-hydroxylated piperidines from N-Boc-2-acyloxazolidines. Application to the synthesis of (−)-desoxoprosopinine and (+)-pseudoconhydrine
  作者：Claude Agami、François Couty、Hubert Lam、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00508-0

  日期：1998.7

  The synthesis of (−)-desoxoprosopinine and (+)-pseudoconhydrine were achieved from a common oxazolidine precursor. The three stereocenters present in (−)-desoxoprosopinine as well as the two stereocenters of (+)-pseudoconhydrine were created in highly stereoselective ways. The stereoselectivity observed during the reduction of the ketone moiety in the starting oxazolidine was dependent on the occurrence

  从一种常见的恶唑烷前体中可以合成（-）-去氧oprosopinopine和（+）-假conconhydrine。（-）-去氧胸苷的存在的三个立体中心以及（+）-伪conhydrine的两个立体中心是通过高度立体选择性的方式创建的。在起始恶唑烷酮的酮部分还原过程中观察到的立体选择性取决于螯合中间体的存在。其他立体中心是由中间亚胺离子的立体选择性还原或烷基化引起的。