2,3-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzoic acid | 1154500-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methoxybenzyloxy)benzoic acid；2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 1154500-36-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: RVSOJWZOMHTFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzoic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-hexyl 2,3-dihydroxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸龙胆苷衍生物的合成和合成孔径雷达研究。

  摘要：

  基于龙胆苷的结构-活性关系，设计并合成了2,3-二羟基苯甲酸十四烷基酯（ABG-001）作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。本文对ABG-001的烷基链和酯键进行了修饰。因此，设计和合成了一系列新的龙胆苷衍生物，并在PC12细胞中评估了它们的神经生成活性。在所有测试的化合物中，S-十二烷基2,3-二羟基苯甲硫醇酯（15d，命名为ABG-199）是最有效的。该化合物在0.1 microM时诱导明显的神经突长出，与最佳浓度40 ng / mL的神经生长因子和1 microM的ABG-001相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00795
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3-bis((4-methoxybenzyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌吩噻嗪-铁载体缀合物的设计和合成。

  摘要：

  铁载体-抗生素缀合物由通过系链共价连接至铁载体的抗生素组成。此类缀合物可增强细菌细胞的吸收和内化，从而显着降低 MIC 值并扩大活性谱。吩噻嗪是一类小分子，已被确定为耐多药结核病和潜伏性结核病的潜在治疗方法。在此，我们报告了第一个吩噻嗪-铁载体缀合物的设计和合成。开发了一条聚合合成路线，其中官能化吩噻嗪组分分四步制备，铁载体组分也分四步制备。在耻垢分枝杆菌中，与衍生其的母体吩噻嗪直接比较，功能化吩噻嗪表现出等效的 MIC 值。最终的缀合物是通过两个组分之间形成酰胺键以及PMB保护基团的整体去保护以暴露铁载体的儿茶酚铁螯合基团来合成的。该合成易于制备类似物，从而可以修饰缀合物的铁载体成分。该路线将用于制备铁载体-吩噻嗪缀合物库，以对急需的新型抗菌剂进行全面的生物学评估。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.242

文献信息

• Study of Iron Piperazine-Based Chelators as Potential Siderophore Mimetics
  作者：Loupias、Dechamps-Olivier、Dupont、Vanlemmens、Mullié、Taudon、Bouchut、Dassonville-Klimpt、Sonnet

  DOI：10.3390/ph12040160

  日期：——

  Gram-negative bacteria’s resistance such as Pseudomonas aeruginosa and the Burkholderia group to conventional antibiotics leads to therapeutic failure. Use of siderophores as Trojan horses to internalize antibacterial agents or toxic metals within bacteria is a promising strategy to overcome resistance phenomenon. To combat the Pseudomonas sp, we have synthesized and studied two piperazine-based siderophore mimetics carrying either catecholate moieties (1) or hydroxypyridinone groups (2) as iron chelators. These siderophore-like molecules were prepared in no more than four steps with good global yields. The physicochemical study has highlighted a strong iron affinity since their pFe values were higher than 20. 1 possesses even a pFe value superior than those of pyoverdine, the P. aeruginosa endogenous siderophore, suggesting its potential ability to compete with it. At physiological pH, 1 forms mainly a 2:3 complex with iron, whereas two species are observed for 2. Unfortunately, the corresponding Ga(III)-1 and 2 complexes showed no antibacterial activity against P. aeruginosa DSM 1117 strain. The evaluation of their siderophore-like activity showed that 1 and 2 could be internalized by the bacteria.

  革兰氏阴性细菌的抗药性，如铜绿假单胞菌和伯克霍尔德菌群对传统抗生素的抵抗导致治疗失败。利用铁载体作为特洛伊木马将抗菌剂或有毒金属内化到细菌内部是克服抵抗现象的一种有前景的策略。为了对抗铜绿假单胞菌，我们合成并研究了两种基于哌嗪的铁载体模拟物，分别携带邻苯二酚基团（1）或羟基吡啶酮基团（2）作为铁螯合剂。这些类似铁载体的分子在不超过四个步骤中制备，全球产率良好。物理化学研究强调了它们与铁的亲和力很强，因为它们的pFe值高于20。1甚至具有比铜绿假单胞菌内源性铁载体吡沃德因更高的pFe值，表明它有潜力与之竞争。在生理pH下，1主要形成与铁的2:3络合物，而2观察到两种物种。不幸的是，对应的Ga(III)-1和2络合物对铜绿假单胞菌DSM 1117菌株没有抗菌活性。它们的类似铁载体活性评估表明1和2可以被细菌内化。
• [EN] 2 SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CÉPHEM SUBSTITUÉS EN POSITION 2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2014068388A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The compounds of formula (I) of the subject invention are related to 2-substituted cephem compounds, which have a wide antimicrobial spectrum, in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明的化学式（I）的化合物与2-取代头孢菌素类化合物相关，具有广泛的抗微生物谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗微生物活性，并且包含这些化合物的药物组合物。
• Siderophore Conjugate Immunogenic Compositions and Vaccines
  申请人：Bergeron, JR. Raymond J.

  公开号：US20120052087A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  An immunogenic composition comprising a siderophore covalently linked to a pharmaceutically acceptable carrier molecule wherein the antigenicity of the siderophore moiety is sufficient to stimulate an immuno-logic response to the siderophore when the composition is circulating in the bloodstream of a human or non-human animal and vaccine.

  一种免疫原性组合物，包括一个与药用可接受载体分子共价连接的铁载体，其中铁载体部分的抗原性足以在该组合物在人类或非人类动物的血液循环中循环时刺激对铁载体的免疫反应，从而形成疫苗。
• SIDEROPHORE CONJUGATE IMMUNOGENIC COMPOSITIONS AND VACCINES
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150071961A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  An immunogenic composition comprising a siderophore covalently linked to a pharmaceutically acceptable carrier molecule wherein the antigenicity of the siderophore moiety is sufficient to stimulate an immunologic response to the siderophore when the composition is circulating in the bloodstream of a human or non-human animal and vaccine.

  一种免疫原性组合物，包括一个与药学上可接受的载体分子共价结合的铁载体，其中铁载体基团的抗原性足以在人类或非人类动物的血液循环中刺激对铁载体的免疫反应，从而形成疫苗。
• Siderophore conjugate immunogenic compositions and vaccines
  申请人：Bergeron, Jr. Raymond J.

  公开号：US08834890B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  An immunogenic composition comprising a siderophore covalently linked to a pharmaceutically acceptable carrier molecule wherein the antigenicity of the siderophore moiety is sufficient to stimulate an immunologic response to the siderophore when the composition is circulating in the bloodstream of a human or non-human animal and vaccine.

  一种免疫原性组合物，包括一个与药学上可接受载体分子共价连接的铁载体，其中铁载体部分的抗原性足以在人类或非人类动物的血液循环中刺激对铁载体的免疫反应，用于疫苗。