(-)-(1S,3S,6S)-6-Dimethylaminomethyl-1-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexan-1,3-diol | 187219-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(1S,3S,6S)-6-Dimethylaminomethyl-1-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexan-1,3-diol
• 英文别名: (-)-(1S,3S,6S)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)-cyclohexane-1,3-diol；(1S,3S,6S)-6-dimethaneylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexane-1,3-diol；Axomadol；(1S,3S,6S)-6-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 187219-99-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: LQJLLAOISDVBJM-OFQRWUPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Axomadol（EN3324）是一种中枢活性镇痛剂，具有阿片类激动特性，并能抑制单胺类物质的再摄取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,3S,6S)-6-Dimethylaminomethyl-1-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexan-1,3-diol 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以46%的产率得到(1S,3S,6S)-6-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexane-1,3-diol;phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Process for Producing (1RS,3RS,6RS)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)-cyclohexane-1,3-diol

  摘要：

  生产(1R,3R,6R)-6-二甲胺甲基-1-(3-甲氧基苯基)-环己烷-1,3-二醇或(1S,3S,6S)-6-二甲胺甲基-1-(3-甲氧基苯基)-环己烷-1,3-二醇或它们的混合物的方法。

  公开号：

  US20090253936A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-cis-[4-dimethylaminomethyl-3-hydroxy-3-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexanone] 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-(1S,3S,6S)-6-Dimethylaminomethyl-1-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Process for Producing (1RS,3RS,6RS)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)-cyclohexane-1,3-diol

  摘要：

  生产(1R,3R,6R)-6-二甲胺甲基-1-(3-甲氧基苯基)-环己烷-1,3-二醇或(1S,3S,6S)-6-二甲胺甲基-1-(3-甲氧基苯基)-环己烷-1,3-二醇或它们的混合物的方法。

  公开号：

  US20090253936A1

文献信息

• 6-dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclo-hexanverbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP0753506A1

  公开（公告）日：1997-01-15

  Es werden 6-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclohexanverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Arzneimitteln beschrieben.

  介绍了 6-二甲基氨基甲基-1-苯基环己烷化合物、其制备工艺以及这些化合物在药物中的用途。
• 6-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclo-hexanverbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP0753506B1

  公开（公告）日：1999-08-18
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (1RS,3RS,6RS)-6-DIMETHYLAMINOMETHYL-1-(3-METHOXYPHENYL)-CYCLOHEXAN-1,3-DIOL
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2262759A1

  公开（公告）日：2010-12-22
• CRYSTALLINE MODIFICATIONS OF 6-DIMETHYLAMINOMETHYL-1-(3-METHOXY-PHENYL)-CYCLOHEXANE-1,3-DIOL
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2477960A1

  公开（公告）日：2012-07-25
• Phosphate salts of 6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxy-cyclohexane compounds
  申请人：Gruss Michael

  公开号：US20060211887A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel 6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroxy-cyclohexane compounds in the form of phosphate salts, related polymorphs of these compounds, processes for their preparation, pharmaceutical formulations including these compounds and polymorphs and related methods of treating or inhibiting certain diseases or conditions.