4,4-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-valeronitrile | 88485-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-valeronitrile
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-phenyl-3-oxopentanenitrile；4,4-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpentanenitrile
• CAS: 88485-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CPKKAXQSTQDLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  277.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-valeronitrile 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-tert-butyl-4-phenyl-2H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Scarpati; Speroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1511,1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 、 苯乙腈 在 sodium amide 作用下， 生成 4,4-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  Scarpati; Speroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1511,1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl halides as convenient precursors of electrogenerated bases. Efficient syntheses of β-oxo nitriles or esters by coupling active-hydrogen groups with esters
  作者：Rachid Barhdadi、Jacques Gal、Monique Heintz、Michel Troupel

  DOI：10.1039/c39920000050

  日期：——

  In an undivided cell fitted with a sacrifical anode and a nickel cathode on which cadmium had been deposited, the electroreduction of aromatic halides affords a strong base which allows the effective synthesis of β-oxo nitriles or β-oxo esters from the coupling of active-hydrogen compounds with esters.

  在装有牺牲阳极和沉积了镉的镍阴极的未分割电池中，芳香卤化物的电还原提供了强碱，从而能够通过活性氢化合物与酯的耦合，实现β-氧代腈或β-氧代酯的有效合成。
• Palladium–NHC-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Alkynes
  作者：Wei Ren、Qian-Ming Zuo、Yan-Ning Niu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02937

  日期：2019.10.4

  The palladium-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed allylic alkylation of various pronucleophiles with alkynes has been accomplished under mild conditions. The protocol exhibits broad functional group compatibility and high atom economy. Moreover, the catalytic process avoids the use of external oxidants and acid as additives.

  钯-N-杂环卡宾（NHC）催化的各种前亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化反应均已在温和条件下完成。该协议具有广泛的官能团兼容性和高原子经济性。而且，催化过程避免了使用外部氧化剂和酸作为添加剂。
• Process for the production of 3-oxonitriles
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04728743A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  3-oxonitriles are produced by reaction of carboxylic acid esters with carboxylic acid nitriles in the presence of 70 to 80% suspension of sodium hydride in white oil. The oxonitrile are intermediate products for the production of 3-oxocarboxylic acid amides or esters and pesticides.

  3-氧代腈是通过在白油中加入70%至80%的氢化钠悬浮液，将羧酸酯与羧酸腈反应而产生的。氧代腈是生产3-氧代羧酸酰胺或酯和农药的中间产物。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Oxonitrilen
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0089011A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  3-Oxonitrile werden durch Umsetzung von Carbonsäureestern mit Carbonsäurenitrilen in Gegenwart einer 70 bis 80 %igen Suspension von Natriumhydrid in Weissöl hergestellt. Sie sind Zwischenprodukte für die Herstellung von 3-Oxocarbonsäureamiden und -estern und Pestiziden.

  3-oxonitriles 是通过羧酸酯与羧酸腈在白油中 70% 至 80% 的氢化钠悬浮液存在下发生反应而生成的。它们是生产 3-氧代羧酸酰胺和酯以及杀虫剂的中间体。
• An Efficient Diastereoselective Reduction of α-Alkyl-β-keto Carbonitriles with TiCl4/BH3 or LiBH4/CeCl3 to syn- or anti-α-Alkyl-β-hydroxy Carbonitriles
  作者：Renato Dalpozzo、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Antonio De Nino、Antonio Procopio、Letizia Sambri、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2971::aid-ejoc2971>3.0.co;2-k

  日期：2001.8

  alpha -Alkyl-beta -keto carbonitriles can be reduced stereoselectively to syn- and anti-alpha -alkyl-beta -hydroxy carbonitriles. The stereoselectivity can be explained in terms of properties of the Lewis acid employed. TiCl4 in noncoordinating solvents such as dichloromethane, followed by reduction with the borane/pyridine complex, predominantly led to the syrz-alpha -alkyl-beta -hydroxy carbonitriles, according to a chelate transition state, whereas CeCl3 in coordinating solvents such as THF, followed by reduction with LiBH4, predominantly led to the anti-isomers, in agreement with an open-chain transition state. The reduction to syn-alpha -alkyl-beta -hydroxy carbonitriles is the first general preparation of these compounds.