5-bromo-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol | 1261964-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 3-Bromo-5-(4-trifluoromethylphenyl)phenol；3-bromo-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenol
• CAS: 1261964-50-4
• 化学式: C₁₃H₈BrF₃O
• 分子量: 317.105
• InChiKey: PMMARVZFHSLEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-氟苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 、 5-bromo-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-(5-(4-fluorophenoxy)-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无痕定向群中继策略覆盖邻位选择性：苯酚的元选择性芳基化

  摘要：

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/ja500457s
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 4-碘三氟甲苯 在 potassium hydroxide 、 二氧化碳 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0~190.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 42.17h， 以64%的产率得到5-bromo-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无痕定向群中继策略覆盖邻位选择性：苯酚的元选择性芳基化

  摘要：

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/ja500457s

文献信息

• Simple and Practical Conversion of Benzoic Acids to Phenols at Room Temperature
  作者：Wenzhang Xiong、Qiu Shi、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c07529

  日期：2022.8.31

  Phenols are important organic molecules because they have found widespread applications in many fields. Herein, an efficient and practical approach to prepare phenols from benzoic acids via simple organic reagents at room temperature is reported. This approach is compatible with various functional groups and heterocycles and can be easily scaled up. To demonstrate its synthetic utility, bioactive molecules

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。
• Overriding Ortho–Para Selectivity via a Traceless Directing Group Relay Strategy: The Meta-Selective Arylation of Phenols
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja500457s

  日期：2014.3.19

  based on a traceless directing group relay strategy. In this process carbon dioxide is used as a transient directing group which facilitates a palladium catalyzed arylation meta to the phenol hydroxyl group with iodoarenes. This transformation proceeds with complete meta-selectivity and is compatible with a variety of functional groups both in the phenol and in the iodoarene coupling partner.

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。