(E)-1-acetyl-4-(4-chlorostyryll)-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole | 908609-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-acetyl-4-(4-chlorostyryll)-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: (E)-1-acetyl-4-(4-chlorostyryl)-3-(2-hydroxyphenyl)pyrazole；1-[4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-(2-hydroxyphenyl)pyrazol-1-yl]ethanone
• CAS: 908609-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 338.793
• InChiKey: NFJVQKDXOLAOEL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetyl-4-(4-chlorostyryll)-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-6,8-dioxo-1H-pyrrolo[3,4-g]indazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydroindazoles and their Oxidation to Indazoles

  摘要：

  在无溶剂条件下，N-乙酰基苯乙烯基吡唑与 N-甲基马来酰亚胺发生 Diels-Alder 环加成反应，生成相应的四氢吲唑，产率高，选择性强。加热时，这些反应不会发生或仅产生微量的环加成物。所得到的环加合物的立体化学结构是通过核磁共振来确定的。用 DDQ 氧化四氢吲唑可得到预期的吲唑，并伴随 N-脱酰基反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939715
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorostyryl)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(E)-1-acetyl-4-(4-chlorostyryll)-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射条件下通过 4-苯乙烯基吡唑的 Diels-Alder 转化合成新的 1H-吲唑

  摘要：

  在无溶剂条件下的微波辐射诱导 1-乙酰基-4-苯乙烯基吡唑与 N-甲基-或 N-苯基马来酰亚胺进行 Diels-Alder 环加成反应，以高产率和高选择性得到四氢吲唑。使用常规加热，这些反应要么不发生，要么仅提供痕量的环加合物。然后，在微波辐射或经典加热条件下，通过在干燥的 1,2,4-三氯苯中用 DDQ 脱氢，将这些环加合物转化为相应的 1H-吲唑。所有新衍生物的结构和环加合物的立体化学均通过 NMR 光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900513