(E)-1-Methyl-5-<(ethoxycarbonyl)methylidene>-2-pyrrolidinone | 94839-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-Methyl-5-<(ethoxycarbonyl)methylidene>-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (1-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；(1-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yliden)-acetic acid ethyl ester；(1-Methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yliden)-essigsaeure-aethylester；seqtrans-5-Ethoxycarbonylmethylen-N-methyl-pyrrolidon-(2)；trans-1-Methyl-2-ethoxycarbonylmethylen-pyrrolidon-(5)；1-Methyl-2-ethoxycarbonylmethylen-pyrrolidon-(5)；ethyl (2E)-2-(1-methyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 94839-34-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: XLBDCNKWOADALG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Methyl-5-<(ethoxycarbonyl)methylidene>-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 三氯化铁 、 铂 作用下， 生成 (1-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ÜberUmsetzungen desβ-Keto-adipinsäure-esters; 合成Stickstoff-Heterocyclen，Insbesondere Pyrrolonen和d，l- Eggoninsäure。（50. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250517
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-Ethoxycarbonylmethyl-oxiranyl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-Methyl-5-<(ethoxycarbonyl)methylidene>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acylated Enamino Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30918

文献信息

• Synthesis of Cyclic Acylated Enamino Esters from Enol Lactones, 4-Keto amides, and 5-Hydroxy Lactams
  作者：A. D. Abell、M. D. Oldham、J. M. Taylor

  DOI：10.1021/jo00110a026

  日期：1995.3

  Enol lactones react with an amine to give either a keto amide or a hydroxy lactam under mild conditions. Subsequent dehydration with p-toluenesulfonic acid (PTSA) gives a cyclic acylated enamino ester in good yield (Tables 1 and 2, Schemes 2 and 4). The key prostaglandin analog precursor 18 and the gly-gly dipeptide analogs 26a and 26b were prepared using the reported conditions. Acetylation of the chloro hydroxy lactam 31, prepared from the chloro enol lactones 29, followed by elimination of acetic acid gave the chloro acylated enamino esters 28.
• Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1947, vol. 12, p. 647,650
  作者：Lukes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lukes, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1932, vol. 4, p. 81,360
  作者：Lukes

  DOI：——

  日期：——
• ORR, D. E., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 7, 618-619
  作者：ORR, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• �ber Umsetzungen des ?-Keto-adipins�ure-esters; Synthese von Stickstoff-Heterocyclen, insbesondere Pyrrolonen undd,l-Ecgonins�ure. (50. Mitteilung �ber Stickstoff-Heterocyclen)
  作者：Paul Ruggli、Arthur Maeder

  DOI：10.1002/hlca.19420250517

  日期：1942.8.1