meso-3,4-dibromo-hexane | 16230-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: meso-3,4-dibromo-hexane
• 英文别名: meso-dibromo-hexane；(trans-Hexen-(3))-dibromid；meso-Dibrom-hexan；Meso-3,4-dibromohexane；(3S,4R)-3,4-dibromohexane
• CAS: 16230-27-6
• 化学式: C₆H₁₂Br₂
• 分子量: 243.969
• InChiKey: VCQBYNRFLHNSKA-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  931

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,4-dibromo-hexane 在 di-n-hexyl telluride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 反-3-已烯
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363
• 作为产物：
  描述：

  反-3-已烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 meso-3,4-dibromo-hexane
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363

文献信息

• van Risseghem, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1938, vol. 47, p. 273
  作者：van Risseghem

  DOI：——

  日期：——
• Schmitt; Boord, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 758
  作者：Schmitt、Boord

  DOI：——

  日期：——
• Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 63,64
  作者：Lewina et al.

  DOI：——

  日期：——
• van Risseghem, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1938, vol. 47, p. 221,227,231
  作者：van Risseghem

  DOI：——

  日期：——
• Young; Pressman; Coryell, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 1644
  作者：Young、Pressman、Coryell

  DOI：——

  日期：——