(E)-3-chloro-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene | 933994-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-chloro-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: 3-chloro-3,3-difluoro-1-nitro-propene；1-Nitro-3,3-difluoro-3-chloro-1-propene
• CAS: 933994-00-4
• 化学式: C₃H₂ClF₂NO₂
• 分子量: 157.504
• InChiKey: KDGMJXVWZYLJAY-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成与γ-氟代-α-硝基烯烃的官能化氟代烷基杂环

  摘要：

  不同氟化γ氟-α-硝基烯烃1A - d是有效dipolarophiles分别与硝酮和甲亚胺叶立德，1,3-偶极环加成，从而提供氟代异恶唑烷3 - 12和吡咯烷13 - 14以良好至优异的产率，以几乎完全的区域控制和总非对映控制，有利于对硝基和氟烷基取代的碳中心具有反构型的异构体。3，4-顺式-环加合物通常以更高的比例产生。在手性硝酮如2e的情况下，非对映异构控制非常高，有利于内环双环加合物11被观测到。有趣的是，在大多数情况下，氯二氟硝基烯烃1b被发现提供了最佳的非对映异构控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.059
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,1-difluoro-3-nitropropan-2-ol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以2.11 g的产率得到(E)-3-chloro-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与氟烷基化硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100683

文献信息

• New functionalized, differently fluorinated building-blocks via Michael addition to γ-fluoro-α-nitroalkenes
  作者：Marco Molteni、Roberto Consonni、Tommaso Giovenzana、Luciana Malpezzi、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.017

  日期：2006.7

  The Michael addition of ketone-derived enamines, metalated methylene active compounds and N-methyl pyrroles to gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes provided in moderate to good isolated yields the corresponding beta-fluoroalkyl nitro compounds, which represent new interesting, highly functionalized building blocks in organofluorine chemistry. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.