(E)-3-chloro-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene | 933994-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-chloro-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: 3-chloro-3,3-difluoro-1-nitro-propene；1-Nitro-3,3-difluoro-3-chloro-1-propene
• CAS: 933994-00-4
• 化学式: C₃H₂ClF₂NO₂
• 分子量: 157.504
• InChiKey: KDGMJXVWZYLJAY-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成与γ-氟代-α-硝基烯烃的官能化氟代烷基杂环

  摘要：

  不同氟化γ氟-α-硝基烯烃1A - d是有效dipolarophiles分别与硝酮和甲亚胺叶立德，1,3-偶极环加成，从而提供氟代异恶唑烷3 - 12和吡咯烷13 - 14以良好至优异的产率，以几乎完全的区域控制和总非对映控制，有利于对硝基和氟烷基取代的碳中心具有反构型的异构体。3，4-顺式-环加合物通常以更高的比例产生。在手性硝酮如2e的情况下，非对映异构控制非常高，有利于内环双环加合物11被观测到。有趣的是，在大多数情况下，氯二氟硝基烯烃1b被发现提供了最佳的非对映异构控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.059
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,1-difluoro-3-nitropropan-2-ol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以2.11 g的产率得到(E)-3-chloro-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与氟烷基化硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100683

文献信息

• New functionalized, differently fluorinated building-blocks via Michael addition to γ-fluoro-α-nitroalkenes
  作者：Marco Molteni、Roberto Consonni、Tommaso Giovenzana、Luciana Malpezzi、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.017

  日期：2006.7

  The Michael addition of ketone-derived enamines, metalated methylene active compounds and N-methyl pyrroles to gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes provided in moderate to good isolated yields the corresponding beta-fluoroalkyl nitro compounds, which represent new interesting, highly functionalized building blocks in organofluorine chemistry. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Fluoroalkylated Nitroalkenes Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201100683

  日期：2011.8

  The enantioselective Friedel–Crafts fluoroalkylation of indoles with fluoroalkylated nitroalkenes, catalyzed by chiral phosphoric acid is described. The regioselectivity of fluoroalkylated nitroalkenes is a problem worth discussing, and it was found that the carbon atom adjacent to the fluoroalkyl group is more reactive than that adjacent to NO2 group.

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。
• Functionalized fluoroalkyl heterocycles by 1,3-dipolar cycloadditions with γ-fluoro-α-nitroalkenes
  作者：Serena Bigotti、Luciana Malpezzi、Marco Molteni、Andrea Mele、Walter Panzeri、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.059

  日期：2009.5

  Differently fluorinated γ-fluoro-α-nitroalkenes 1a–d are effective dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloadditions with nitrones and azomethine ylides, respectively, providing fluoroalkyl isoxazolidines 3–12 and pyrrolidines 13–14 in good to excellent yields, with nearly complete regiocontrol and total diastereocontrol in favor of the isomers having anti-configuration of the nitro- and fluoroalkyl-substituted

  不同氟化γ氟-α-硝基烯烃1A - d是有效dipolarophiles分别与硝酮和甲亚胺叶立德，1,3-偶极环加成，从而提供氟代异恶唑烷3 - 12和吡咯烷13 - 14以良好至优异的产率，以几乎完全的区域控制和总非对映控制，有利于对硝基和氟烷基取代的碳中心具有反构型的异构体。3，4-顺式-环加合物通常以更高的比例产生。在手性硝酮如2e的情况下，非对映异构控制非常高，有利于内环双环加合物11被观测到。有趣的是，在大多数情况下，氯二氟硝基烯烃1b被发现提供了最佳的非对映异构控制。