2-undecen-4-ol | 66348-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-undecen-4-ol
• 英文别名: (E)-undec-2-en-4-ol
• CAS: 66348-47-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: CTPCMVYYXSEEPM-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-undecen-4-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-ethenoxyundec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Allyl Vinyl Ethers from Silyl Enol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960289w
• 作为产物：
  描述：

  2-Undecyn-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.02 g的产率得到2-undecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性阴离子介导的无环烯基醇的不对称Heck-Matsuda反应

  摘要：

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00152

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of Z-disubstituted olefin by O-assisted Still-Wittig rearrangement
  作者：Kazushige Fujii、Osamu Hara、Yoko Fujita、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02183-3

  日期：1996.1

  In the Still-Wittig rearrangement, stannylated methyl (E)-allylic ethers having an aliphatic side chain (1a-c) exhibited the usual similar stereoselectivity, although the poor stereoselectivity was remarkably improved by the assistance of an alkoxy moiety on the alkenyl chain. A stannylated methyl (Z)-allylic ether bearing an alkoxy moiety on the alkenyl chain (1e) also showed a high E selectivity

  在Still-Wittig重排中，具有脂族侧链（1a-c）的苯乙烯基甲基（E）-烯丙基醚表现出通常相似的立体选择性，尽管不良的立体选择性通过烯基链上的烷氧基部分得到了显着改善。如先前报道的，在烯基链（1e）上带有烷氧基部分的甲氧基化甲基（Z）-烯丙基醚也显示出高的E选择性。
• Diastereoselectivity in the [2,3]-sigmatropic rearrangement of substituted allylic N,N-dialkylamidosulfoxylates. X-ray molecular structure of [(1′) S*, (S)S*]-(2′E)-4-[[3′-(4″-bromophenyl)-1′-methyl-2′-propenyl]sulfinyl]-morpholine
  作者：Jean-Bernard Baudin、Itka Bkouche-Waksman、Georges Hareau、Sylvestre A. Julia、Robert Lorne、Claudine Pascard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82318-8

  日期：1991.8

  By the reaction with three N,N-dialkylamidosulfenyl chlorides 2 bearing representative sizes for the R groups on the nitrogen atom, several substituted secondary E or Z allylic alcohols (1a-h) have been converted into the corresponding pairs of diastereoisomeric allylic sulfinamides (3+-3′a-v), whose ratios have been determined by 1H NMR spectroscopy. Five cases of entirely diastereoselective [2,3]-sigmatropic

  通过与三个N，N-二烷基酰胺基亚磺酰氯2（在氮原子上具有代表性的R基团）反应，一些取代的仲E或Z烯丙基醇（1a-h）已转化为相应的非对映异构烯丙基亚磺酰胺（3 + -3'av），其比例已通过1 H NMR光谱测定。已经观察到五例完全非对映选择性[2,3]-σ重排的情况。
• The lithiation and alkylation of 4-(2′-alkenesulphinyl)-morpholines, a simple route to substituted allylic sulphinamides
  作者：Jean-Bernard Baudin、Sylvestre A. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99625-4

  日期：1989.1

  By the reaction with 4-morpholinesulphenyl chloride carried out in the presence of triethylamine, several substituted allylic alcohols have been converted into the corresponding allylic sulphinamides . As a complementary method, the new lithio-derivatives II have been prepared and efficiently alkylated with organic halides.

  通过在三乙胺的存在下与4-吗啉磺酰氯反应，几种取代的烯丙基醇已被转化为相应的烯丙基亚磺酰胺。作为一种补充方法，已经制备了新的硫代衍生物II，并用有机卤化物有效地烷基化了。
• Hydrogen transfer type oxidation of alcohols by rhodium and ruthenium catalyst under microwave irradiation
  作者：Masaaki Takahashi、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.032

  日期：2003.12

  Secondary alcohols were converted into the corresponding ketones by methyl acrylate and rhodium catalyst efficiently under microwave irradiation. Treatment of primary alcohols with the same condition resulted in the recovery of the starting materials. Primary alcohols were converted into aldehydes by hydrogen transfer reaction using methyl vinyl ketone and ruthenium catalyst under microwave irradiation

  在微波辐射下，丙烯酸甲酯和铑催化剂可将仲醇有效转化为相应的酮。在相同条件下处理伯醇会导致原料的回收。在微波辐射下，使用甲基乙烯基酮和钌催化剂通过氢转移反应将伯醇转化为醛。
• Low-Valent Titanium-Mediated Stereoselective Alkylation of Allylic Alcohols
  作者：Ivan L. Lysenko、Keunho Kim、Hyung Goo Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja806440m

  日期：2008.11.26

  reactions of acyclic and cyclic allylic alcohols for the stereoselective introduction of ethyl, 2-silylethyl, 2-phenethyl, and alkenyl groups. Cross-coupling of an allylic alcohol with a vinylsilane or styrene derivative is particularly noteworthy, as an efficient cross-selective coupling of two alkenes has been elusive. The stereochemistry of the cross-coupling alkylation is consistent with syn addit

  我们开发了低价钛介导的无环和环状烯丙醇的 1,3-转正交叉偶联反应，用于立体选择性引入乙基、2-甲硅烷基乙基、2-苯乙基和烯基。烯丙醇与乙烯基硅烷或苯乙烯衍生物的交叉偶联特别值得注意，因为两种烯烃的有效交叉选择性偶联一直难以捉摸。交叉偶联烷基化的立体化学与顺式加成/β-消除一致。