(Z)-(4-bromo-3-ethylhex-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1293397-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4-bromo-3-ethylhex-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-4-bromo-3-ethyl-1-phenylhex-3-en-1-yne；[(Z)-4-bromo-3-ethylhex-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1293397-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₅Br
• 分子量: 263.177
• InChiKey: BQBFMMBWXWVBBB-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4-bromo-3-ethylhex-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 potassium ethyl xanthogenate 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2,3-diethyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的乙烯基C（sp2）-Br键裂解和溴代炔杂环杂环获得取代的噻吩。

  摘要：

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01733
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-(4-bromo-3-ethylhex-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用AuI催化的1,3-Dien-5-ynes烷氧基环化反应，释放5-exo途径。

  摘要：

  描述了第一个普通的区域和立体选择性5 exo金（I）催化的特定1,5-烯类（例如1,3-dien-5炔）的烷氧基​​环化反应，尽管已知1,5烯几乎不约而同地进行通过内切下金催化的环化反应。起始的1,3-二烯-5-炔基中末端烯烃的构型在反应的区域化学结果中起关键作用。从1-单取代（E）-1,3-dien-5-ynes合成了许多有趣的烷氧基官能化亚烷基环戊烯。相反，相应的Z异构体不断演化，形成了正式的6-内环化产品。此外，机理探索支持高度稳定的碳正离子作为关键中间体，而不是来自E异构体的高度约束的环丙基金卡宾，并且还解释了在E / Z几何异构体之间观察到的差异明显的反应性以及反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202001296

文献信息

• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。
• Palladium-Catalyzed Tandem N-Vinylation and Cyclization of Anilines and Haloenynes: An Efficient Approach to Substituted Quinolines
  作者：Yuxing Wang、Qian Liao、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/adsc.201100318

  日期：2011.10

  The palladium-catalyzed tandem amination of haloenynes and intramolecular cyclization has been developed. The reaction provides a novel route for the synthesis of quinoline derivatives with high yields.

  已经开发出钯催化的卤代酮串联胺化和分子内环化。该反应提供了高产率合成喹啉衍生物的新途径。
• Access to Substituted Thiophenes through Xanthate-Mediated Vinyl C(sp²)-Br Bond Cleavage and Heterocyclization of Bromoenynes
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Jianrong Li、Jiaming Li、Minghua Sun、Peng Zhou、Lu Chen、Yubing Huang、Shaohua Jiang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01733

  日期：2020.10.16

  Using inexpensive and safe EtOCS2K as a thiol surrogate and tetrabutylphosphonium bromide and H2O as a mixed solvent, the reaction provided a range of substituted thiophenes in moderate to good yields. In addition, 2,3,4,5-tetrasubstituted thiophenes were able to be prepared under mild reaction conditions by electrophilic heterocyclization with NH4I and EtOCS2K in good yields.

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。
• Unlocking the 5‐ <i>exo</i> Pathway with the Au ^I ‐Catalyzed Alkoxycyclization of 1,3‐Dien‐5‐ynes
  作者：Cintia Virumbrales、Samuel Suárez‐Pantiga、Marta Marín‐Luna、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202001296

  日期：2020.7.8

  1‐monosubstituted (E )‐1,3‐dien‐5‐ynes. On the contrary, the corresponding Z isomers evolve affording formal 6‐endo cyclization products. In addition, mechanistic exploration supports a highly stabilized carbocation as a key intermediate instead of a highly constrained cyclopropyl gold carbene from E isomers, and also accounts for the well differentiated reactivity observed between both E /Z geometrical isomers

  描述了第一个普通的区域和立体选择性5 exo金（I）催化的特定1,5-烯类（例如1,3-dien-5炔）的烷氧基​​环化反应，尽管已知1,5烯几乎不约而同地进行通过内切下金催化的环化反应。起始的1,3-二烯-5-炔基中末端烯烃的构型在反应的区域化学结果中起关键作用。从1-单取代（E）-1,3-dien-5-ynes合成了许多有趣的烷氧基官能化亚烷基环戊烯。相反，相应的Z异构体不断演化，形成了正式的6-内环化产品。此外，机理探索支持高度稳定的碳正离子作为关键中间体，而不是来自E异构体的高度约束的环丙基金卡宾，并且还解释了在E / Z几何异构体之间观察到的差异明显的反应性以及反应。