1-[2-(Benzyl-methyl-amino)-ethyl]-3-{1-[3-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methyl-pentyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one | 928632-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[2-(Benzyl-methyl-amino)-ethyl]-3-{1-[3-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methyl-pentyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-[2-[benzyl(methyl)amino]ethyl]-3-[1-[3-(5-methoxy-2-methylphenoxy)-4-methylpentyl]piperidin-4-yl]benzimidazol-2-one
• CAS: 928632-56-8
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₃
• 分子量: 584.802
• InChiKey: XVXQCAYRXMTFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Benzyl-methyl-amino)-ethyl]-3-{1-[3-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methyl-pentyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以9%的产率得到1-{1-[3-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methylpentyl]-piperidin-4-yl}-3-(2-methylamino-ethyl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基苯酚 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-[2-(Benzyl-methyl-amino)-ethyl]-3-{1-[3-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methyl-pentyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-3 substituted phenoxypropyl piperidine benzimidazol-2-one analogues as NOP receptor agonists with analgesic and sedative properties
  作者：Ronald Palin、Anton Bom、John K. Clark、Louise Evans、Helen Feilden、Andrea K. Houghton、Philip S. Jones、Brian Montgomery、Mark A. Weston、Grant Wishart

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.030

  日期：2007.2

  A series of 3-phenoxypropyl piperidine benzimidazol-2-one analogues have been discovered as novel NOP receptor agonists. Structure-activity relationships have been explored via N-3 substitution of the benzimidazol-2-one with a range of functionality. The N-methyl acetamide derivative (+)-7f was found to be a high-affinity, potent NOP agonist with greater than 100-fold selectivity over the MOP receptor

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。