2-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 | 19577-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺
• 中文别名: 2-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]苯胺
• 英文名称: 2-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]aniline；2-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-aniline；2-(4-methylpiperazin-1-yl-methyl) benzamine；N1-methyl-N4-(2-aminobenzyl)piperazine；methyl-N4-(2-aminobenzyl)piperazine；N1-Methyl-N4-(2-aminobenzyl)piperazin
• CAS: 19577-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: FRPRBZVFSKUCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-88
• 沸点：
  331.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轻度铜催化羟基化反应发展的试剂设计和配体演化

  摘要：

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01403
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 2-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of host-directed inhibitors of myxoviruses

  摘要：

  高通量筛选（HTS）先前确定苯并咪唑1（JMN3-003）作为一种具有广谱抗病毒活性的化合物，可对不同流感病毒和副粘病毒株产生作用。为了寻找这一系列化合物中的引导化合物进行开发，我们努力提高1的效力和水溶性。引导优化已经获得了对多种粘病毒家族成员具有强效抗病毒活性的化合物（EC₅₀值在低纳摩尔范围），并且相对于1的水溶性有了显著改善。此外，我们已经设计出了一种稳健的合成策略，用于以对映富集的方式制备1和同系物，这使我们能够证明（S）-对映体通常比相应的（R）-异构体更有效，效力提高了7到110倍。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.23

文献信息

• Aminomethylation via Cyclopalladated-Ferrocenylimine-Complexes-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides with Potassium N,N-Dialkylaminomethyltrifluoroborates
  作者：Yangjie Wu、Yusheng Wu、Dapeng Zou、Hongmeng Cui、Lijin Qin、Jingya Li

  DOI：10.1055/s-0030-1259331

  日期：2011.2

  Using cyclopalladated ferrocenylimine complexes (1-3 mol%) as catalysts, the Suzuki-Miyaura coupling of potassium N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl halides were carried out in a 10:1 THF-H2O mixture at 80 ˚C in the presence of Cs2CO3 (3.0 equiv) as base, giving the desired cross-coupling products in 14-87% yields. A variety of potassium alkyltrifluoroborates were also examined.

  使用环钯化二茂铁亚胺配合物（1-3摩尔%）作为催化剂，在Cs2CO3（3.0当量）作为碱的存在下，在80 ℃的10:1 THF-H2O混合物中，进行钾N,N-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐与芳基和杂芳基卤化物的铃木-宫浦偶联反应，得到了所需的交叉偶联产物，产率为14-87%。还研究了各种烷基三氟硼酸钾。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kala Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140235634A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described herein are compounds of Formula (I) or Formula (VI), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are particles (e.g., nanoparticles) comprising compounds of Formula (I) or Formula (VI) and pharmaceutical compositions thereof that are mucus penetrating. Methods of using the compounds or pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are also provided.

  本文描述了公式（I）或公式（VI）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。还提供了包含公式（I）或公式（VI）化合物及其药物组合物的微粒（例如，纳米颗粒），这些微粒具有穿透黏液的特性。还提供了使用这些化合物或药物组合物治疗疾病的方法。
• Aryliminophosphoranes as Key Intermediates in the One-Pot Synthesis­ of 1-Aryl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones from N-Aryl-2-nitrosoanilines and Carbon Dioxide under Mild Metal-Free Conditions
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0035-1561301

  日期：——

  environmentally friendly. A new and convenient protocol is presented for the synthesis of 1-arylbenzimidazol-2-ones by a one-pot reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines using solid carbon dioxide as a source of the key carbonyl moiety. The metal-free process is carried out under mild conditions and is compatible with a variety of substituents. The atom economy of the synthesis of the starting nitrosoanilines

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。
• New phenylaniline derivatives as modulators of amyloid protein precursor metabolism
  作者：Marion Gay、Pascal Carato、Mathilde Coevoet、Nicolas Renault、Paul-Emmanuel Larchanché、Amélie Barczyk、Saïd Yous、Luc Buée、Nicolas Sergeant、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.016

  日期：2018.5

  precursor protein (APP) metabolism is deregulated in Alzheimer’s disease. Indeed, CQ modifies amyloid precursor protein (APP) metabolism by precluding the release of amyloid-beta peptides (Aβ), which accumulate in the brain of Alzheimer patients to form the so-called amyloid plaques. We showed that AQ and analogs have similar effects although having a higher cytotoxicity. Herein, two new series of

  氯喹啉支架是抗疟疾药物的特征，例如氯喹（CQ）或阿莫二喹（AQ）。还描述了这些药物对against病毒病，HCV，EBV，埃博拉病毒，癌症，帕金森氏症或阿尔茨海默氏病的潜在效力。淀粉样前体蛋白（APP）的代谢在阿尔茨海默氏病中被放松调节。实际上，CQ通过阻止淀粉样蛋白β肽（Aβ）的释放来修饰淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的代谢，该蛋白积聚在阿尔茨海默病患者的大脑中，形成所谓的淀粉样蛋白斑。我们显示，尽管AQ和类似物具有更高的细胞毒性，但它们具有相似的作用。在此，通过用2-氨基甲基苯胺和2-氨基甲基苯基取代AQ的7-氯喹啉-4-胺部分，合成了两个新的系列化合物。它们的结构活性关系基于它们调节APP代谢，Aβ释放的能力以及类似于CQ的细胞毒性。两种化合物图15a，16a显示了对APP代谢的重新导向，即减少Aβ肽释放（与AQ处于同一范围内），并且APP羧基末端片段（CTFα和AICD）的稳定性提高
• BENZOPYRROLIDONE DERIVATIVES POSSESSING ANTIVIRAL AND ANTICANCER PROPERTIES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3056202A1

  公开（公告）日：2016-08-17

  The present invention relates to benzopyrrolidone derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof for the use in the treatment of infectious diseases or cancer, and pharmaceutical compositions containing at least one of said benzopyrrolidone derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof for the use in the treatment of infectious diseases or cancer.

  本发明涉及苯并吡咯烷酮衍生物和/或其药用可接受盐，用于治疗传染病或癌症，并包含至少一种所述苯并吡咯烷酮衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物，用于治疗传染病或癌症。