1-Adamantyl-N-methylhydroxamic acid | 71745-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Adamantyl-N-methylhydroxamic acid
• 英文别名: (3r,5r,7r)-N-hydroxy-N-methyladamantane-1-carboxamide；N-methyladamantanohydroxamic acid；N-methyl-1-adamantanohydroxamic acid；N-hydroxy-N-methyladamantane-1-carboxamide
• CAS: 71745-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: TVSWDZWEOCDXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  329.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantyl-N-methylhydroxamic acid 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-金刚烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠促进羟肟酸的氧化裂解

  摘要：

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.073
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Adamantyl-N-methylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of hydroxamic acids with a skeleton fragment and their complexes with Cu(2+) and Fe(3+)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01151183

文献信息

• Synthesis and structure of lipophilic dioxo-molybdenum (VI) bis(hydroxamato) complexes
  作者：Valeriy I. Dzyuba、Lyudmila I. Koval、Vladimir V. Bon、Vasyl I. Pekhnyo

  DOI：10.1016/j.poly.2010.07.014

  日期：2010.10

  New methods for the synthesis of complexes of molybdenyl with hydrophobic alkyl-substituted hydroxamic acids have been developed. A number of novel coordination compounds of the general formula MoO2L2 (where HL is decano-, N-methyl-decano-, N-methyl-hexano-, N-methyl-1-adamantano- and N-tert-butyl-hexanohydroxamic acids) have been synthesized. All compounds obtained have been characterized by IR, 1H

  已经开发了用于合成钼烯基与疏水性烷基取代的异羟肟酸的络合物的新方法。许多通式为MoO 2 L 2的新型配位化合物（其中HL为癸基，N-甲基-癸基，N-甲基-己基，N-甲基-1-金刚烷-和N-叔丁基-已合成己二酸。所获得的所有化合物已经通过IR，1 H NMR光谱和X射线晶体学进行了表征。讨论了供电子和配位体取代基的空间性质对配合物结构的影响。
• Unusual kinetic behavior in the self-reactions of acyl methyl nitroxides
  作者：D. Griller、M. J. Perkins

  DOI：10.1021/ja00524a020

  日期：1980.2
• Oxidative cleavage of hydroxamic acid promoted by sodium periodate
  作者：Changchun Yuan、Biao Du、Miao-Miao Xun、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.073

  日期：2017.6

  A series of hydroxamic acids, involving aliphatic, aromatic and cyclic substrates, were transformed to the corresponding carboxylic acids through NaIO4-mediated oxidative cleavage in mild conditions. Esterification of these acids with TMSCHN2 could result in formation of the corresponding methyl ester. This methodology makes good compensation for the existing methods transforming amides to esters. Our

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。
• Synthesis and biological activity of hydroxamic acids with a skeleton fragment and their complexes with Cu(2+) and Fe(3+)
  作者：V. A. Dzyuba、S. D. Isaev、S. S. Isaeva、Yu. E. Klimko、N. A. Leont'eva、G. N. Neshchadim、A. G. Yurchenko

  DOI：10.1007/bf01151183

  日期：1987.11