2-[(4-甲氧基-3-甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑 | 102804-82-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基-3-甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 雷贝拉唑杂质
• 英文名称: 2-[[(4-methoxy-3-methylpyridin-2-yl)methyl]mercapto]-1H-benzimidazole
• 英文别名: {[(4-methoxy-3-methylpyridin-2-yl)-methyl]-thio}-1H-benzimidazole；2-[(4-methoxy-3-methylpyridin-2-yl)-methylthio]-1H-benzimidazole；2-[(4-methoxy-3-methyl-pyridin-2-yl)-methylthio]benzimidazole；2-[(4-methoxy-3-methyl-2-pyridyl) methylthio]benzimidazole；4-Desmethoxypropoxyl-4-methoxy S-Deoxo Rabeprazole；2-[(4-methoxy-3-methylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 102804-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: HZNKDLUKNUEOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145oC
• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基-3-甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑 在 chloroform methanol 作用下， 以 aqueous solution 、 氢溴酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以v/v), to give 2-[(4-hydroxy-3-methyl-2-pyridyl)methylthio]benzimidazole (10.8 g) as colorless powder的产率得到去(三氟乙基)兰索拉唑硫醚
  参考文献：
  名称：

  Certain 2-[(4-difluoromethoxy-2-pyridyl)-methylthio or

  摘要：

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1代表苯环上的取代基，R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢或甲基，n表示0或1，或其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗消化性溃疡（如胃溃疡，十二指肠溃疡）和胃炎。

  公开号：

  US05312824A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-甲氧基吡啶氮氧化物 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(4-甲氧基-3-甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑类化合物作为体外抗幽门螺杆菌药物的结构活性关系及其体内疗效评估。

  摘要：

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌

  DOI：

  10.1021/jm970165r

文献信息

• Structure−Activity Relationship of 2-[[(2-Pyridyl)methyl]thio]-1<i>H</i>- benzimidazoles as Anti <i>Helicobacter pylori </i>Agents in Vitro and Evaluation of their in Vivo Efficacy
  作者：Thomas C. Kühler、Marianne Swanson、Vladimir Shcherbuchin、Håkan Larsson、Björn Mellgård、Jan-Eric Sjöström

  DOI：10.1021/jm970165r

  日期：1998.5.1

  A relationship between the structure of 21 2-[[(2-pyridyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoles (6) and their anti Helicobacter pylori activity expressed as minimum bactericidal concentration (MBC) values is described. Observed MBCs ranged from 256 to 1 microg/mL. The structure-activity relationship (SAR) showed that larger and more lipophilic compounds, especially compounds with such substituents in the

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌
• Helicobacter pylori eradicating agent having inhibitory activity on gastric acid secretion
  申请人：Ito Masaharu

  公开号：US08778975B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  Disclosed are: a compound which is stable in an acid, has an antibacterial effect against a bacterium Helicobacter pylori, can exert a satisfactory level of an antibacterial effect when used singly, does not affect an enteric bacterium, has an antibacterial effect against a bacterium resistant to an antibacterial agent, and has an inhibitory effect on gastric acid secretion; and a pharmaceutical composition comprising the compound. Specifically disclosed are: a compound represented by the general formula (I) or a salt thereof; and a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof: wherein R represents a linear alkyl group having 4 to 8 carbon atoms, preferably 5 to 7 carbon atoms.

  本发明涉及一种在酸性条件下稳定，对幽门螺杆菌具有抗菌作用，单独使用时能够发挥满意的抗菌作用，不影响肠道细菌，对抗抗菌剂抗性菌株具有抗菌作用，并且对胃酸分泌具有抑制作用的化合物；以及包含该化合物的制药组合物。具体揭示了一种由通式（I）表示的化合物或其盐；以及包含该化合物或其盐的制药组合物：其中R表示具有4至8个碳原子的线性烷基，优选5至7个碳原子。
• Pyridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0481764A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  A compound of the formula wherein R¹ stands for a substituent on benzene ring, R² and R³ independently stand for hydrogen or methyl, and n denotes 0 or 1, or a pharmacologically acceptable salt thereof is useful for prophylaxis and treatment of peptic ulcers (e.g. gastric ulcer, duodenal ulcer) and gastritis.

  式中的化合物 其中 R¹ 代表苯环上的取代基，R² 和 R³ 分别代表氢或甲基，n 代表 0 或 1，或其药理上可接受的盐，可用于预防和治疗消化性溃疡（如胃溃疡、十二指肠溃疡）和胃炎。
• 雷贝拉唑类似物的合成方法及应用
  申请人：湖北省医药工业研究院有限公司

  公开号：CN117534657A

  公开（公告）日：2024-02-09

  本发明涉及雷贝拉唑类似物的合成方法及应用，尤其涉及(R)‑2‑((4‑甲氧基‑3‑甲基吡啶‑2‑基)甲基亚硫酰基)‑1H‑苯并咪唑的合成方法。该合成方法包括以2,3‑二甲基‑4‑甲氧基‑吡啶氮氧化物为原料一步合成2‑氯甲基‑3‑甲基‑4‑甲氧基吡啶，并进一步合成(R)‑2‑((4‑甲氧基‑3‑甲基吡啶‑2‑基)甲基亚硫酰基)‑1H‑苯并咪唑。本发明大大减少合成工艺步骤，节约了合成成本，提高了合成效率，并且相对于现有的合成路线，合成过程温和，有毒危险试剂使用较少。
• HELICOBACTER PYLORI ERADICATING AGENT HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON GASTRIC ACID SECRETION
  申请人：Arigen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2103608B1

  公开（公告）日：2012-08-29