2-(3-Chlorophenoxy)propanoyl chloride | 4878-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Chlorophenoxy)propanoyl chloride
• CAS: 4878-14-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: ZTVZDNDXSGIOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chlorophenoxy)propanoyl chloride 生成 2-(3-氯苯氧基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酯酶对2-（氯苯氧基）丙酸酯的对映选择性水解。

  摘要：

  发现α-胰凝乳蛋白酶，猪肝酯酶和猪胰或脂肪酶对外消旋2-（单，二和三氯苯氧基）-丙酸甲酯的酶促水解作用差到中等对映选择性。在大多数情况下，R酯优先水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96590-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-Chlorophenoxy)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Khare; Srivastava; Mukharya, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 11, p. 627 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Heterocyclic compounds useful as growth hormone secretagogues
  申请人：Zhai Weixu

  公开号：US20050154043A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, according to Formula I, that stimulate endogenous production and/or release of growth hormone, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are defined herein. Further, the present invention relates to methods for using such compounds and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，按照式I定义，可以刺激内源性生长激素的产生和/或释放，其中R1、R2、R3、R4和X在此处有定义。此外，本发明涉及使用这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Discovery and optimization of (R)-prolinol-derived agonists of the Growth Hormone Secretagogue receptor (GHSR)
  作者：Weixu Zhai、Neil Flynn、Daniel A. Longhi、Joseph A. Tino、Brian J. Murphy、Dorothy Slusarchyk、David A. Gordon、Anna Pendri、Shuhao Shi、Robert Stoffel、Baoqing Ma、Michael J. Sofia、Samuel W. Gerritz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.120

  日期：2008.9

  The discovery and optimization of a novel series of prolinol-derived GHSR agonists is described. This series emerged from a 11,520-member solid-phase library targeting the GPCR protein superfamily, and the rapid optimization of low micromolar hits into single-digit nanomolar leads can be attributed to the solid-phase synthesis of matrix libraries, which revealed multiple non-additive structure-activity relationships. In addition, the separation of potent diastereomers highlighted the influence of the alpha-methyl stereochemistry of the phenoxyacetamide sidechain on GHSR activity. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.