2-(3-氯苯氧基)丙酸甲酯 | 122623-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯氧基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-chlorophenoxy)propionate
• 英文别名: Methyl 2-(3-chlorophenoxy)propanoate
• CAS: 122623-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD02283510
• 分子量: 214.649
• InChiKey: BTQPMYMMANTZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯氧基)丙酸甲酯 生成 (S)-methyl 2-(3-chlorophenoxy) propionate
  参考文献：
  名称：

  酯酶对2-（氯苯氧基）丙酸酯的对映选择性水解。

  摘要：

  发现α-胰凝乳蛋白酶，猪肝酯酶和猪胰或脂肪酶对外消旋2-（单，二和三氯苯氧基）-丙酸甲酯的酶促水解作用差到中等对映选择性。在大多数情况下，R酯优先水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96590-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Chlorophenoxy)propanoyl chloride 生成 2-(3-氯苯氧基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酯酶对2-（氯苯氧基）丙酸酯的对映选择性水解。

  摘要：

  发现α-胰凝乳蛋白酶，猪肝酯酶和猪胰或脂肪酶对外消旋2-（单，二和三氯苯氧基）-丙酸甲酯的酶促水解作用差到中等对映选择性。在大多数情况下，R酯优先水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96590-0

文献信息

• Synthesis and computer-aided SAR studies for derivatives of phenoxyalkyl-1,3,5-triazine as the new potent ligands for serotonin receptors 5-HT6
  作者：Wesam Ali、Małgorzata Więcek、Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Annamaria Lubelska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Agata Siwek、Muhammad Jawad Nasim、Anna Partyka、Sylwia Sudoł、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.022

  日期：2019.9

  (Ki = 11 nM). SAR analysis indicated, that an exchange of oxygen to selenium (7 vs. 22), and especially, to sulfur (7 vs. 19) was beneficial to increase both affinity and antagonistic action for 5-HT6R. Surprisingly, an introduction of SO2 caused a drastic decrease of the 5-HT6R affinity, which was explained at a molecular level based on docking studies. All in vivo tested compounds (10, 18 and 21) did not

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Enantioselective inhibition: strategy for improving the enantioselectivity of biocatalytic systems
  作者：Zhi Wei Guo、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00199a053

  日期：1989.8

  enantiomerically pure (R)-(+)-DCPP and (S)-(-)-DCPP. The observed inhibition pattern was that of partial noncompetitive inhibition for (R)-(+)-DCPP and that of pure noncompetitive inhibition for (S)-(-)-DCPP. Enantioselective biocatalysis in aqueous' and nonaqueousZ media is becoming increasingly important as a possible alternative method for the resolution of enantiomers. In recent years, hydrolytic enzymes such

  发现右美沙芬 (DM) 和左美沙芬 (LM) 是圆柱假丝酵母脂肪酶催化的多种 (*)-芳基丙酸酯和 (&)-(芳氧基)丙酸酯水解的有效对映选择性抑制剂。在 DM 或 LM 存在下，(&)-甲基 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸酯 (DCPP) 的生物催化拆分的对映选择性提高了 20 倍。已经开发了对映选择性抑制的通用模型，并且已经导出了定量表达式以显示控制对映选择性抑制的潜在参数。为了确定 DM 的作用机制，使用对映异构纯的 (R)-(+)-DCPP 和 (S)-(-)-DCPP 进行了一系列动力学抑制实验。观察到的抑制模式是 (R)-(+)-DCPP 的部分非竞争性抑制和 (S)-(-)-DCPP 的纯非竞争性抑制。水介质和非水介质中的对映选择性生物催化作为拆分对映体的一种可能的替代方法变得越来越重要。近年来，水解酶如猪肝酶、猪胰脂肪酶 Ic 和微生物脂肪酶 Ic (EC 3.1.1.3)
• A new synthesis of 2-aryloxypropionic acids derivatives via selective mono-c-methylation of methyl aryloxyacetates and aryloxyacetonitriles with dimethyl carbonate
  作者：Andrea Bomben、Carlos A. Marques、Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00718-n

  日期：1995.10

  A one-pot procedure for the mono-C-methylation of methyl aryloxyacetates and aryloxyaceto nitnles by dimethyl carbonate (DMC) is reported The reaction is earned out in an autoclave at high temperatures (180–200 ° C) and in the presence of a base (K2CO3 or bart-BuOK). Although DMC is used either as the alkylating agent or as the solvent (30 molar excess with respect to the substrates). The selectivity

  据报道，用碳酸二甲酯（DMC）进行一锅法制得的芳基乙酸甲酯和芳氧基乙酰基甲腈的单C甲基化反应。该反应是在高压釜中于高温（180–200°C）且在有高压釜的情况下完成的。碱（K 2 CO 3或bart -BuOK）。尽管DMC既可以用作烷基化剂也可以用作溶剂（相对于底物30摩尔过量）。在完全转化时，对单甲基化产物（分别为2-芳氧基丙酸甲酯和2-芳氧基丙腈）的选择性通常高达99％。没有二烷基化的副产物形式。这种异常行为的原因可以通过涉及初始羧甲基化然后进行甲基化反应的机理来解释。
• Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010692A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Die herbizid wirkenden neuen m-Anilidurethane der allgemeinen Formel in der A, B und D unabhängig voneinander 0 oder S, R1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Aryl, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl, R4 gegebenenfalls substituiertes Alkylen, X Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro oder Amino, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Halogen, Alkylen, welches mit dem Benzolring zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthyl kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Nitro, Aryl, Thiocyanato, Cyano, Amino, Alcylamino, Ureido, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, eine Gruppe S02R5, OS02R5, COR5 bzw. S02NR5R6, wobei R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff sind oder die für R1 genannte Bedeutung haben, m die Zahlen 1-4 und n die Zahlen 1-5 bedeuten, z.B. die Verbindung α-(3-Chlorphenoxy)-propionsäure--3'-methoxycarbonylaminoanilid, werden beispielsweise erhalten, indem man ein 3-Nitroanilin der Formel mit einem Halogenameisensäureester der Formel umsetzt, im erhaltenen 3-Nitrocarbanilat der Formel

  通式如下的具有除草活性的新型间苯胺基聚氨酯 其中A、B和D各自独立地为0或S，R1为任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，R2和R3各自独立地为氢、烷基、烷氧基烷基或卤代烷基，R4为任选取代的亚烷基，X为氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤素、硝基或氨基，Y为氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、环烷基、芳烷基、卤素、与苯环缩合形成任选取代的萘基的亚 烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、硝基、芳基、硫氰酸基、氰基、氨基、酰氨基、脲基、任选酯化或酰胺化的羧基、S02R5、OS02R5、COR5 或S02NR5R6，其中 R5 和 R6 各自独立地为氢或具有 R1 的含义，m 表示数字 1-4，n 表示数字 1-5，例如，化合物 α-（3-氯苯氧基）-丙酸--3'-甲氧基羰基氨基苯胺，可通过将式 3-硝基苯胺与式 3-硝基苯胺的卤代甲酸酯反应得到 与式 得到式中的 3-硝基卡巴内酯