5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethano-1,4-naphthoquinone | 94324-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethano-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Ethanonaphthalene-5,8-dione, 1,2,3,4-tetrahydro-；tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),4-diene-3,6-dione
• CAS: 94324-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XQHRRFVFWWGRAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethano-1,4-naphthoquinone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到20,29,38,52-Tetraoxaheptadecacyclo[39.2.2.214,17.223,26.232,35.13,12.02,40.04,11.05,39.06,37.07,30.08,28.09,21.010,19.013,18.022,27.031,36]dopentaconta-2,4,6,8,10,12,18,21,27,30,36,39-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  可溶性环戊四环[8]环戊烷衍生物：合成，光学和电化学性质及其牢固的阳离子-自由基盐的生成

  摘要：

  描述了通过易得的环化苯并醌的路易斯酸催化的四聚反应合成可溶性双环烷-环化的四氧杂[8]环戊烷衍生物。可溶性环烷衍生物的可得性允许对其光学和电化学性质进行评估。这些环在使用五氯化锑和各种芳香族氧化剂进行1电子氧化时形成稳定的（可分离的）阳离子自由基盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.019
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 6-acetoxy-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-3-yl ester 在 盐酸 、 氧气 、 二氧化氮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethano-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  可溶性环戊四环[8]环戊烷衍生物：合成，光学和电化学性质及其牢固的阳离子-自由基盐的生成

  摘要：

  描述了通过易得的环化苯并醌的路易斯酸催化的四聚反应合成可溶性双环烷-环化的四氧杂[8]环戊烷衍生物。可溶性环烷衍生物的可得性允许对其光学和电化学性质进行评估。这些环在使用五氯化锑和各种芳香族氧化剂进行1电子氧化时形成稳定的（可分离的）阳离子自由基盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.019

文献信息

• Effects of Substituents and Solvents on the Electronic Spectra of 9,10-Dihydro-9,10-<i>o</i>-benzenoanthracene-1,4-diones: Intramolecular Charge Transfer
  作者：Nobuya Kitaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.800

  日期：1989.3

  10-o-benzenoanthracene-1,4-diones (triptycenequinones) in various solvents and that of benzo- and dibenzotriptycenequinones were investigated in this paper. Intramolecular charge-transfer (CT) bands ware observed in triptycenequinone system as a result of intramolecular interaction between benzene ring and benzoquinone moiety. Substituents on the benzene rings strongly affected the CT bands. Electron-donating

  本文研究了取代 9,10-dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-1,4-diones (triptycenequinones) 在各种溶剂中的电子光谱以及苯并和二苯并三苯醌的电子光谱。由于苯环和苯醌部分之间的分子内相互作用，在三苯醌系统中观察到分子内电荷转移 (CT) 带。苯环上的取代基强烈影响 CT 谱带。给电子基团在长波长处产生最大吸收。萘环的 CT 谱带与苯环相似但更强。取代基的 Hammett σ+ 值与 CT 谱带的能量具有良好的线性关系。通过扩展的 Huckel 理论计算的三苯醌的还原电荷矩阵表明，伴随 HOMO-LUMO 激发，芳环的电荷转移到苯醌部分。特别是，甲基取代的三苯醌的吸收最大值与转移的电荷量具有良好的相关性...
• Photochemical Hydrogen Abstraction Reactions of 9,10-Dihydro-9,10-<i>o</i>-benzenoanthracene-1,4-dione Derivatives with Xanthene: Intramolecular Charge Transfer Quenching
  作者：Nobuya Kitaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3542

  日期：1989.11

  Intramolecular charge transfer interaction in triptycene system was investigated. 9,10-Dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-1,4-dione (triptycenequinone) and its analogs were readily photoreduced with xanthene to give the corresponding hydroquinones and the adducts with two xanthenyl radicals. The chemically induced dynamic nuclear polarization examination and the corresponding thermal reaction proved

  研究了三苯乙烯体系中的分子内电荷转移相互作用。9,10-Dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-1,4-dione（triptycenequinone）及其类似物很容易用呫吨进行光还原，得到相应的氢醌和带有两个呫吨基的加合物。化学诱导的动态核极化测试和相应的热反应证明加合物来源于氧杂蒽自由基和醌的自由基偶联。醌消失的量子产率取决于取代基和溶剂。通过应用 Stern-Volmer 图进行动力学分析，使用蒽作为猝灭剂，揭示系统间交叉的量子产率和三重态的寿命随着三苯醌中芳环的给电子能力的增加而降低。这些溶剂和取代基效应表明，醌的单线态和三线态激发态的分子内电荷转移猝灭...
• 1,4-Addition of triazolium thiolates to quinones
  作者：Henry W. Altland、Barry F. Briffa

  DOI：10.1021/jo00204a002

  日期：1985.2
• Rothenfluh, Daniel F.; Oliver, Anna M.; Paddon-Row, Michael N., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 4, p. 639 - 648
  作者：Rothenfluh, Daniel F.、Oliver, Anna M.、Paddon-Row, Michael N.

  DOI：——

  日期：——
• ALTLAND, H. W.;BRIFFA, B. F. ,, JR., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 4, 433-437
  作者：ALTLAND, H. W.、BRIFFA, B. F. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——