9,9-Bis-(2-vinyloxy-ethyl)-9H-xanthene | 57315-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9,9-Bis-(2-vinyloxy-ethyl)-9H-xanthene
• 英文别名: 9,9-Bis[2-(ethenyloxy)ethyl]-9H-xanthene；9,9-bis(2-ethenoxyethyl)xanthene
• CAS: 57315-95-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: XNMFBQPOGGTPBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-Bis-(2-vinyloxy-ethyl)-9H-xanthene 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Methyl-spiro[piperidine-4,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  xanthene-9-spiro-4'-哌啶核作为鸦片活性的探针。

  摘要：

  为了寻找具有改善药理学性质的鸦片止痛药，已经制备了一系列新颖的1'-甲基黄嘌呤-9-螺-4-4'-哌啶。已经发现将羟基引入黄嘌呤螺哌啶核的4-位会产生有效的μ-鸦片激动剂。该系列的结构活性关系已通过使用酚醛羟基的等排取代进行了探索。此外，已经研究了改变哌啶环的构象的作用。有趣的是，在缺乏酚羟基的化合物中，可以通过在1'-位引入（苯基氨基）乙基而不是甲基来产生鸦片活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a022
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 2-氯乙基乙烯基醚 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 9,9-Bis-(2-vinyloxy-ethyl)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  xanthene-9-spiro-4'-哌啶核作为鸦片活性的探针。

  摘要：

  为了寻找具有改善药理学性质的鸦片止痛药，已经制备了一系列新颖的1'-甲基黄嘌呤-9-螺-4-4'-哌啶。已经发现将羟基引入黄嘌呤螺哌啶核的4-位会产生有效的μ-鸦片激动剂。该系列的结构活性关系已通过使用酚醛羟基的等排取代进行了探索。此外，已经研究了改变哌啶环的构象的作用。有趣的是，在缺乏酚羟基的化合物中，可以通过在1'-位引入（苯基氨基）乙基而不是甲基来产生鸦片活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a022
• 作为试剂：
  描述：

  氧杂蒽 、 钠 、 sodium;hydride 、 2-氯乙基乙烯基醚 、 二甲基亚砜 在 氮气 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 9,9-Bis-(2-vinyloxy-ethyl)-9H-xanthene 、 丙酮 、 Jones' reagent 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以to give xanthene-9-spiro-4'-tetrahydropyran-2'-one, m.p. 156°-159° C.的产率得到Xanthene-9-spiro-4'-tetrahydropyran-2'-one
  参考文献：
  名称：

  1'-Substituted xanthene-9-spiro-4'-piperidine derivatives and analgesic

  摘要：

  本公开涉及具有镇痛活性的苯并吩嗪衍生物，以及制造该衍生物的过程和含有它们的药物组合物。本公开披露的苯并吩嗪衍生物的典型代表是6-氯-4-羟基-1'-甲基苯并吩嗪-9-螺-4'-哌啶。

  公开号：

  US04268514A1

文献信息

• 1'-Substituted xanthene-9-spiro-4'-piperidine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04001419A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  The disclosure relates to xanthene derivatives which possess analgesic activity, to processes for the manufacture of said derivatives and to pharmaceutical compositions containing them. Typical of the xanthene derivatives disclosed is 6-chloro-4-hydroxy-1'-methylxanthene-9-spiro-4'-piperidine.

  本发明涉及具有镇痛活性的黄色素衍生物，以及制造该衍生物的方法和含有它们的药物组合物。其中披露的黄色素衍生物的典型例子是6-氯-4-羟基-1'-甲基黄色素-9-螺-4'-哌啶。
• US4268514A
  申请人：——

  公开号：US4268514A

  公开（公告）日：1981-05-19
• The xanthene-9-spiro-4'-piperidine nucleus as a probe for opiate activity
  作者：Ronald H. B. Galt、John Horbury、Zbigniew S. Matusiak、Robert J. Pearce、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00130a022

  日期：1989.10

  A series of novel 1'-methylxanthene-9-spiro-4'-piperidines has been prepared in the search for opiate analgesics with improved pharmacological properties. It has been found that introduction of a hydroxyl group into the 4-position of the xanthenespiropiperidine nucleus produces a potent mu-opiate agonist. The structure-activity relationship of the series has been explored by use of isosteric replacements

  为了寻找具有改善药理学性质的鸦片止痛药，已经制备了一系列新颖的1'-甲基黄嘌呤-9-螺-4-4'-哌啶。已经发现将羟基引入黄嘌呤螺哌啶核的4-位会产生有效的μ-鸦片激动剂。该系列的结构活性关系已通过使用酚醛羟基的等排取代进行了探索。此外，已经研究了改变哌啶环的构象的作用。有趣的是，在缺乏酚羟基的化合物中，可以通过在1'-位引入（苯基氨基）乙基而不是甲基来产生鸦片活性。
• 1'-Substituted xanthene-9-spiro-4'-piperidine derivatives and analgesic
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04268514A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  The disclosure relates to xanthene derivatives which possess analgesic activity, to processes for the manufacture of said derivatives and to pharmaceutical compositions containing them. Typical of the xanthene derivatives disclosed is 6-chloro-4-hydroxy-1'-methylxanthene-9-spiro-4'-piperidine.

  本公开涉及具有镇痛活性的苯并吩嗪衍生物，以及制造该衍生物的过程和含有它们的药物组合物。本公开披露的苯并吩嗪衍生物的典型代表是6-氯-4-羟基-1'-甲基苯并吩嗪-9-螺-4'-哌啶。