7-Acetoxy-1-acetyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-indazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 199682-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-Acetoxy-1-acetyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-indazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-7-(acetyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indazole-5-carboxylate；ethyl 1-acetyl-7-acetyloxy-3-(4-methoxyphenyl)indazole-5-carboxylate
• CAS: 199682-82-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: OLUCVSCVBOUDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-[1-[3-(4-Methoxy-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-meth-(E)-ylidene]-succinic acid 1-ethyl ester 在 sodium acetate 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-Acetoxy-1-acetyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-indazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Indazole Synthesis

  摘要：

  3-烷基或芳基-4-甲酰基吡唑 3a-f 与二乙基梯酸在存在叔丁氧化钾的条件下进行 Stobbe 冷凝反应，随后通过分子内环合（Ac2O-NaOAc）生成相应的吲哚-并噁唑衍生物 5a-f，整体产率为 65-85%。这些化合物是转化为生物活性分子的良好起始材料，例如强效天然抗肿瘤剂 CC-1065 左侧片段的新吡唑类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1328

文献信息

• A New Synthetic Approach to Indazole Synthesis
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Giampiero Spalluto、Romeo Romagnoli、Giovanni Braccioli、Zaid、Maria J. Pineda de las Infantas

  DOI：10.1055/s-1997-1328

  日期：1997.10

  Stobbe condensation of 3-alkyl- or aryl-4-formylpyrazoles 3a-f with diethyl succinate in the presence of potassium t-butoxide, followed by intramolecular ring closure (Ac2O-NaOAc), afforded the corresponding indazole derivatives 5a-f in 65-85% overall yield. These compounds are good starting materials for transformation to biologically active molecules, such as new pyrazole analogs of the left-hand segment of the potent natural antineoplastic agent CC-1065.

  3-烷基或芳基-4-甲酰基吡唑 3a-f 与二乙基梯酸在存在叔丁氧化钾的条件下进行 Stobbe 冷凝反应，随后通过分子内环合（Ac2O-NaOAc）生成相应的吲哚-并噁唑衍生物 5a-f，整体产率为 65-85%。这些化合物是转化为生物活性分子的良好起始材料，例如强效天然抗肿瘤剂 CC-1065 左侧片段的新吡唑类似物。